EXTRACCIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE FLAVONOIDES DE VEGETALES

Objetivo:

Obtener un extracto rico en flavonoides y realizar la caracterización del mismo

Marco Teórico:

Los compuestos fenólicos se refieren a un grupo de substancias que poseen en común un anillo aromático con uno o más sustituyentes hidroxilos, y que ocurren frecuentemente como glucósidos, combinados con unidades de azúcar. Son relativamente polares y tienden a ser solubles en agua, pudiendo ser detectados por el intenso color verde; purpura azul, o negro que producen cuando se les agrega una solución acuosa o alcohólica al 1 % de cloruro férrico. Dada la naturaleza aromática de estos compuestos fenólicos ellos muestran intensa absorción en la región UV del espectro, siendo este método espectral especialmente importante para su identificación y análisis cuantitativo.

Los compuestos fenólicos que se trataran en este capítulo son los:

Flavonoides

Cumarinas

Cromenos

Benzofuranos

Los Flavonoides son compuestos ampliamente representados en el reino vegetal, donde se encuentra generalmente en forma de glicósidos y en muchos casos dando pigmentación variada a los mismos.

Se conocen como diez clases de Flavonoides, todos contienen quince anillos de carbono en su núcleo básico y esta arreglados bajo un sistema C6-C3-C6 en el cual dos anillos aromáticos llamados A y B están unidos por una unidad de tres carbonos que pueden o no formar un tercer anillo, en caso de existir es llamado anillo C.

Cada una de las clases de Flavonoides, suelen encontrarse bajo la forma de glicósidos con una a tres unidades de azúcar, generalmente en los carbonos 3 y/o 7, siendo los azucares más comunes la glucosa, la galactosa, ramnosa, xilosa y arabinosa.

Como características generales de estos compuestos debemos señalar su solubilidad en agua y en etanol, su carácter fenólico y su intensa absorción en región ultravioleta y visible del espectro debido a la presencia de sistemas aromáticos conjugados.

NÚCLEO BÁSICO DE UN FLAVONOIDE

La acción farmacológica es también extensa y variada, bien conocidas son sus actividades:

* Contra la fragilidad capilar (bioflavonoides del genero Citrus: rutina y derivados)

* Dilatadores de la coronarias (proantocianidinas de Crataegus, Árnica y Gingko)

* Espasmolítica (glicósidos de apigenina), antihepatotóxica (silimarina de Silybum)

* Colerética

* Estrógena

* Diurética

Destacaremos asimismo la actividad antimicrobiana de Flavonoides prenilados y otros fenoles y a la acción fungitóxica de isoflavonas, como las de algunas especies de Lupinus14.

Una clasificación preliminar del tipo de flavonoide en extracto de planta, pueden hacerse basado inicialmente, en un estudio de propiedades de solubilidad y de comportamiento ante reacciones de color; seguido por un examen cromatográfico directamente del extracto y/o del extracto hidrolizado. La separación puede hacerse por procedimientos cromatográficos y la identificación de los componentes individuales por comparaciones cromatográficas y espectroscópicas con compuestos estándar o con la literatura. Compuestos nuevos requieren exámenes químicos y espectroscópicos más detallados.

Reacciones de color

La reacción más usual para detección de los flavonoides en un extracto de planta es la reacción de Shinoda: al extracto alcohólico incoloro o ligeramente amarillo se le coloca un pequeño trozo de magnesio y unas pocas de HCl concentrado, el desarrollo inmediato (de coloración es indicativo de la presencia de: flavonas (amarillo a rojo) flavanonoles (rojo a magenta), flavanonas

...