En este laboratorio, “¿Cuál es el mecanismo?”, utilizamos varios compuestos para reaccionarlos con 3 disolventes

En este laboratorio, “¿Cuál es el mecanismo?”, utilizamos varios compuestos para reaccionarlos con 3 disolventes.  El propósito de este experimento era determinar cuáles reaccionaban y cuáles no para así determinar cuál era el mecanismo. También predecimos los posibles productos que pudieron haber dado algunos alcoholes al ser reaccionados bajo condiciones ácidas. Propusimos un mecanismo razonable incluyendo el efecto de catálisis. Finalmente concluimos sobre el mecanismo que domina con los alcoholes al ser reaccionados bajo condiciones ácidas.

Este primer alcohol, Butanol, no reaccionó con ninguno de los reactivos. Esto se pudo explicar ya que butanol es sustrato primario y aunque ZnCl2/HCl es un catalizador este no poseía ningún tipo de rearreglo por lo que no iba a reaccionar. Lo mismo ocurrió con HCl 12 M y 6 M, estos no tenían un catalizador por lo que con más razón no iban a reaccionar.

En el caso de tert-butanol, su sustrato es terciario y ZnCl2/HCl tiene el catalizador y este reaccionó. Lo mismo ocurrió con HCl 12 M, ocurrió una reacción ácido-base, se protonó el OH y luego atacó el Cl. En el caso de HCl 6 M no reaccionó, su concentración era la mitad del anterior y este no reaccionó.  

Cuando hicimos la reacción de neopentil con ZnCl2 /HCl, este reaccionó. Según las observaciones se notó que se quedó transparente como si no hubiera reaccionado, esto se pudo deber a errores al tomar la muestra o si habían impurezas. Teóricamente este debía reaccionar con el ZnCl2 y se formaba un complejo haciéndolo un buen grupo saliente, este se iba, ocurría un metil shift y luego el Cl actuaba como nucleofilo y atacaba al grupo saliente, todo esto ocurre concertadamente. Cuando se mezcló neopentil con HCl 12 M, este también reaccionó ocurriendo una reacción ácido-base y luego ocurre el metil shift y Cl concertadamente ataca. En el caso de HCl 6 M, este se tornó aceitoso, pero este no debía reaccionar ya que era muy baja la concentración y era un sustrato primario.

Finalmente, se reaccionó benzyl alcohol con los mismos alcoholes. Cuando fue reaccionado con ZnCl2/HCl este se tornó en un color blancuzco lo que significa que reaccionó. Este sustrato es primario pero bencílico, y al ser así este iba a reaccionar sin problemas. Además, el reactivo es un catalizador por lo que las condiciones eran adecuadas para que ocurriera la reacción. Este sustrato también era adecuado para reaccionar con HCl 12 M y aunque HCl 6 M es de menor concentración, el sustrato era adecuado para reaccionar con el HCl.

Para determinar más de un producto se pueden utilizar otros tipos de instrumentación. Por ejemplo, se puede utilizar TLC para ver los diferentes productos formados, si alguno. También, podemos utilizar cromatografía de gas y etc.

...