Estereoisomeria

ESTEREOISOMERIA

Dos compuestos con igual fórmula molecular pero con propiedades físicas y/o químicas diferentes se denominan isómeros. La palabra isómero se emplea, a modo de término general, para designar aquellos compuestos que están relacionados entre sí de alguna de las siguientes formas: como isómeros estructurales o como estereoisómeros.

Los estereoisómeros son compuestos que se forman por el mismo tipo y numero de átomos unidos en la misma secuencia, pero con distinta disposición espacial.

• Isómero Conformacional

• Isómero Configuracional

o Isómero Geométrico

o Isómero Óptico

 Enantiómeros

 Diastereoisómeros

Isómero Conformacional:

Los enlaces simples entre átomos tienen simetría cilíndrica y permiten la rotación de los grupos que unen, las diferentes disposiciones espaciales que adaptan los átomos como consecuencia de la rotación en torno al enlace. (Que se logra tener l imagen especular en el eje de simetría)

Ejemplo: la rotación del enlace carbono-carbono en el etano da lugar a dos conformaciones limite, la conformación alternada (con los hidrógenos alternados) y la conformación eclipsada (con los hidrógenos enfrentados).

La rotación en torno al enlace simple oxígeno-oxígeno en la molécula de agua oxigenada genera tres conformaciones de especial importancia. La conformación que tiene los hidrógenos enfrentados se llama SIN. Cuando los hidrógenos se sitúan a lados opuestos se habla de confórmero ANTI. La conformación que deja los hidrógenos a 60º recibe el nombre de Gauche.

Isómero Configuracional:

Son los que no pueden interconvertirse y, por tanto, pueden separarse. Hay dos clases de isómeros configuracionales.

• Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupo de átomos alrededor de un enlace doble y que se denominan isómeros geométricos.

• Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupos de átomos alrededor de un carbono tetraédrico (hibridación sp3). Esta clase de estereoisómero se denomina óptica y abarca a dos tipos de isómeros configuracionales:

o Los enantiómeros que se relacionan entre sí por ser imágenes especulares no superponibles.

o Los diastereoisómeros o diasterómeros, isómeros configuracionales que no son imagen especular uno del otro.

Isómero Geométrico:

Son estereoisómeros que no pueden convertirse uno en otro sin que se rompa un enlace químico. Estos isómeros se presentan en pares. Para diferenciar los isómeros geométricos en un compuesto, se utilizan los términos “cis” y “trans”.

Cis= significa que dos átomos particulares (o grupo de átomos) son adyacentes. Es decir los dos grupos de átomos están situados al mismo lado de plano de referencia.

Trans= significa que los átomos (o grupos de átomos) están en lados opuestos en la formula estructural. Es decir que los grupos de átomos se encuentran situados en lados opuestos de dicho plano.

Para que exista isomería geométrica se deben cumplir dos condiciones:

1.- Rotación impedida (por ejemplo con un doble enlace).

2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace.

El problema de la nomenclatura cis/trans es que presenta muchas ambigüedades ya que muy a menudo se hace complicado elegir cuáles son los grupos iguales o similares situados en los carbonos olefínicos.

Para evitar las ambigüedades que se producen en el sistema de nomenclatura cis/trans la I.U.P.A.C. ha propuesto un sistema de nomenclatura basado en las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, que establecen un orden de prioridad según el número atómico.

 Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad del mismo lado del plano de referencia se le asigna la configuración Z (del alemán zusammen).

 Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad de lados opuestos del plano de referencia se le asigna la configuración E (del alemán entgegen).

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