Un ejemplo de la importancia de la estereoisomería

Un ejemplo de la importancia de la estereoisomería:

El ibuprofeno es un antiinflamatorio muy conocido de venta libre. El mismo es una mezcla racémica de dos enantiómeros. No obstante la parte efectiva del ibuprofeno es su enantiómero (S)-Ibuprofeno (dexibuprofeno), por lo que en realidad sólo el 50 % de la droga es la que surte efecto en nuestro cuerpo. Actualmente las farmacéuticas están haciendo dexibuprofeno. De esta manera si tomás 400 mg de ibuprofeno, equivale a consumir 200 mg de dexibuprofeno.

Como corolario, la isomería en general y sobre todo la estereoisomería es muy importante pues nuestro cuerpo puede llegar a asimilar solamente uno de los estereoisómeros de un compuesto dado y es por eso que hay que prestarle especial atención en todo lo relativo a la química medicinal.

La talidomida

A principios de la década de los sesenta se infromó que en Alemania estaban naciendo niños deformes. Sus brazos y en general sus extremidades no crecían.

Años después, gracias a una cuidadosa investigación se pudo determinar que las malformaciones se debían a una sustancia ingerida por las madres como tanquilizantes para dormir: la talidomida. Esta presente también en los jarabes para la tos, se recomendaba para reducir las náuseas en el embarazo.

Este compuesto tiene un átomo de carbono quiral, por lo que existen dos moléculas, dos enantiómeros diferentes (+ y -). El medicamento empleado consistía en la mezcla racémica, es decir, aquella en la que están presentes los dos enantiómeros.

Después de su retiro del mercado, se descubrió que únicamente el enantiómero (-) es el responsable de las alteraciones durante el embarazo, mientras que el enantiómero (+) induce al sueño.

Desafortunadamente en forma drástica, con la talidomida se evidenció que la geometría alrededor de un único átomo de carbono puede dar lugar a una medicamento o a una sustancia muy peligrosa

los isomeros pueden utilizarse para diversas cosas, dependiendo del tipo de isomeros que tengas en cu

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