Estructura ciclica de los monosacaridos

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Estructura cíclica de los monosacáridos

              Guía de estudio:

1. Indica cuáles son los grupos funcionales que participan en la reacción química por la cual se forma un hemiacetal o un hemicetal.
2. Cuando los monosacáridos se encuentran en disolución acuosa se produce una reacción química interna en la molécula que transforma la estructura de cadena abierta, que vimos en la tarea anterior, en una estructura cíclica. Dicha estructura sigue correspondiendo al mismo monosacárido. ¿Por qué decimos que las estructuras de los monosacáridos en medio acuosos son hemiacetales o hemicetales cíclicos?
3. Para representar la estructura cíclica de un monosacárido se utiliza comúnmente la proyección de Haworth. Observa las proyecciones de Haworth para Glucosa, Manosa y Galactosa, indicando dónde se encuentra la diferencia entre ellas.
4. Cuando se forma la estructura cíclica de un monosacárido, según la orientación espacial de los enlaces en el nuevo carbono quiral (en la estructura de cadena abierta era el carbonilo), se obtienen dos nuevos isómeros, llamados anómeros, que se designan convencionalmente como alfa o beta. Indica cuándo el anómero es alfa y cuándo es beta.

Respuestas:

1: Los grupos funcionales que participan en la reacción química por la cual se forma un hemiacetal o un hemicetal son carbonilo e hidroxilo

2: El monosacárido sigue siendo el mismo solo que cambio su estructura a cíclica. En el proceso de ciclación se produce una reorganización de los átomos con formación de un enlace hemiacetalico entre el grupo aldehído y un grupo hidroxilo.

3: De acuerdo a la observación de proyección de Haworth para Glucosa, Manosa y Galactosa se diferencian en la posición de los hidroxilos.

4: Los denominados anómeros, difieren sólo en la configuración del C1, llamado carbono anomérico. El anómero beta tiene su hidroxilo anomérico en posición ecuatorial, o hacia arriba; el alfa, axial o hacia abajo.

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