Estrucura De Compuestos Organicos

Estructura de compuestos orgánicos.

Objetivo.-El alumno podrá identificar los hidrocarburos a partir de sus formulas químicas y conocerá las propiedades de dichos compuestos en función de su estructura molecular, interpretando sus enlaces y su clasificación estructural.

Hidrocarburos.-

Estos compuestos están formados por dos tipos de átomos, carbono e hidrógeno, como en todos los términos químicos en el nombre esta la clave de la composición, propiamente los hidrocarburos se estructuran a base de cadenas de átomos de carbono e hidrogeno, las características del carbono le permite construir estructuras muy complejas, dando lugar a moléculas que van desde los 5 átomos hasta millones de átomos, el mas sencillo de los compuestos llamado metano esta formado por cuatro átomos de hidrógeno y un solo átomo de carbono. Y existen algunos hidrocarburos provenientes de la polimerización que cuentan con millones de átomos en su estructura, la única condición para que una sustancia sea llamada hidrocarburo es la de estar compuesta solamente de carbono e hidrogeno.

Química Orgánica, esta parte de la química nos permite estudiar aquellos compuestos que son asociados con un origen biológico, originalmente se pensaba que los compuestos que tenían origen en los seres vivos solamente podían ser producidos por los seres vivos a partir de sus procesos naturales, no fue sino hasta 1828 cuando Friedrich Wöhler mientras trataba de producir cianato de amonio NH4NCO hirvió una muestra acuosa de ión amonio y ión cianato NCO-1 sin embargo lo que buscaba producir no se dio, en su lugar obtuvo un sólido blanco y cristalino ya conocido en al época, la urea NH2CONH2, el cianato de amonio es un compuesto inorgánico mientras que la urea es el resultado del metabolismo, había preparado un compuesto orgánico a partir de sustancias inorgánicas, esto dio una vuelta completa a la manera en como los químicos veían a los compuestos orgánicos, la química del carbono como se le llamo en adelante, estudia a todos aquellos compuestos que están formados principalmente de carbono, hidrogeno, oxigeno, nitrógeno, azufre y algunos halógenos principalmente.

C2N2 + H2O  HCNO + HCN

ACIDO CIÁNICO ACIDO CIANHÍDRICO

NH3 + HCNO  NH+4 + CNO-1

ION CIANATO

O

||

NH2 C NH2

UREA

Los compuestos orgánicos.- Están formados por átomos de carbono combinados entre sí por medio de enlaces covalentes y átomos de hidrogeno en su estructura principal, la inclusión de átomos de oxigeno, nitrógeno, azufre y halógenos produce funciones complejas con propiedades específicas a manera de

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familias, tienen bajos puntos de fusión y ebullición, no soportan las altas temperaturas y tienden a descomponerse en muchas ocasiones en otras sustancias antes de fundirse ó evaporarse. Existen más de dos millones de compuestos diferentes.

Los compuestos inorgánicos.- Están compuestos casi por todos los átomos de la tabla periódica, se presentan en todos los estados de agregación, presentan puntos de ebullición desde muy bajos hasta extremadamente altos, pueden presentar enlaces iónicos, covalentes y metálicos, existen solo unos cuantos miles de compuestos inorgánicos conocidos.

HIBRIDACIÓN

El carbono, este elemento tiene una configuración electrónica C6.-1s2, 2s2, 2p2

C6













1s

2s

2px

2py

2pz

En su estado basal, cuenta en su ultima capa electrónica con 4 electrones, dos en un orbital tipo s y dos en orbitales tipo p desapareados, de acuerdo con las teorías estos orbitales deberían de darle la capacidad de formar enlaces diferentes para su orbital s y para sus orbitales p, sin embargo al actuar en los compuestos orgánicos principalmente, el carbono forma con regularidad cuatro enlaces iguales en cuanto a tamaño y energía, característica que le permite combinarse de formas muy complejas y variadas, esto es debido a la hibridación sp3, la cual combina las características de un orbital tipo s con las de tres tipo p dando como resultado cuatro orbitales tipo sp,

Hibridación sp3 combinación de 1 orbital s con tres orbitales p.

C6













1s

2sp

2sp

2sp

2sp

Hibridación sp2combinación de 1 orbital s con dos orbitales p. Se presenta en enlaces dobles.

C6













1s

2sp

2sp

2sp

2p

Hibridación sp combinación de 1 orbital s con 1 orbital p. Se presenta en enlaces triples.

C6













1s

2sp

2sp

2p

2p

Es importante decir que el carbono presenta siempre cuatro enlaces covalentes en los compuestos orgánicos, sin embargo no siempre son iguales, es por esto que vemos la formación de estos tres tipos de hibridación característicos de este tipo de moléculas.

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Orbital molecular.- Los enlaces covalentes han sido interpretados como la superposición de orbitales atómicos. La unión de dos orbitales atómicos produce dos orbitales moleculares. Cada uno de ellos puede contener dos electrones, siempre que el spin o giro de estos no sea paralelo entre sí, el orbital molecular es aquel que forma un enlace, dando como resultado una molécula.

Las moléculas orgánicas contienen un numero de orbitales moleculares igual a la cantidad de enlaces presentes en la misma.

+ 

Orbital 1s 1s  = orbital molecular sigma

H. H. H:H

Clasificación de los esqueletos orgánicos.

Tipo de cadena Esqueleto.

Abierta simples

| | | | | | | | | |

– C – C – C – C – C – C – C –C – C – C –

| | | | | | | | | |

Abierta arborescente

| |

– C – – C –

| | | | | | | | | |

– C – C – C – C – C – C – C –C – C – C –

| | | | | | | | | |

Cerrada simple

| |

– C – C –

| |

– C – C –

| |

Cerrada arborescente

| | | |

– C – C – – C – C –

| | | | | | | | | |

– C – C – C – C – C – C – C –C – C – C –

| | | | | | | | | |

+

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