Formación de éteres

Formación de éteres

Si se trata un alcohol con ácido sulfúrico a una temperatura más baja que la

requerida para deshidratar el alcohol a alqueno, y si existe un exceso de alcohol,

tiene lugar la deshidratación a éter .

2 R-OH

H'So-'

R-O-R + H2O

Un alcohol

Un éter

2 CH,CH2OH 81 0°`' 2 CH2 =CH2 + 2 H2O

l Hzso, > CH CH -O-CH CH + H20 140 •C

3

2

2

3

Los alcoholes primarios reaccionan por un camino SN2 :

~~ O

H

CH,CH2OH + CH,CH2vQ-S-OH -s >

„Z

> CH,CH2-O-CH2CH, + -O,SOH

O

Sulfato de hidrógeno

y de etilo

+ . ,~CH,

'O

-C-C-

1

OH

4 -> etc .

Carga estabilizada por el OCH 3

Éter etílico

protonado

- C-C-

11

1

+OH

CH3CH2-O-CH,CH,

+ H+

Deshidratación . Conversión de los alcoholes en alquenos y en éteres

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Los éteres diterciarios son inestables debido al apiñamiento de grupos voluminosos

alrededor del oxígeno ; por lo tanto, no se forman a partir de los alcoholes

terciarios . Los alcoholes secundarios pueden reaccionar según el mecanismo SNl

para dar los éteres correspondientes como se indica para la formación del diisopropil

éter a partir del 2-propanol :

CH3

CH3

CH3

\

\

+

\+

/ CH-OH + H+

/ CH-OH2 -> / C-H + H2O

CH3

CH3

CH3

Catión isopropilo

CH3\

H

/CH 3

CH3-C-H + HOCH(CH3)2 ->

CH-O-CH

1

/

+

\

CH3

CH3

ROH

R'OH

H ,SO,

11

(CH3)2CH-O-CH(CH3)2 + H +

Diisopropil éter

Si se mezclan dos alcoholes parecidos con ácido sulfúrico, se pueden formar

tres éteres :

R-O-R

> R-O-R' + H2O

R'-O-R'

Sin embargo, cuando uno de los alcoholes es el t-butílico, sólo se forman los

t-butil alquil éteres debido a la rápida formación del catión t-butilo . Puede utilizarse

2-metilpropeno en vez del alcohol t-butílico :

CH3

CH3

/CH3

CH3-C-OH HHo~' CH3-C+ F +H , CH2-C

\

CH3

CH3

CH3

ICH,CH 2OH

CH3

L113-C-O-CH2 CH 3 + H +

1

CH3

...