HETERÓSIDOS CIANOGENÉTICOS.

UNIVERSIDAD DEL QUINDÌO
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Y TECNOLOGICAS

PROGRAMA DE QUÍMICA

LABORATORIO #6

HETERÓSIDOS CIANOGENÉTICOS

PRESENTADO POR:

Jose Daniel Rojas Echeverri (cód: 1094932739)

AL PROFESOR:

Fernando Agudelo Aguirre

En el espacio académico de laboratorio de Fitoquímica II

ARMENIA-QUINDIO

17 DE NOVIEMBRE DEL 2015

LABORATORIO #6

HETERÓSIDOS CIANOGENÉTICOS
Manihot esculenta

RESUMEN

En la sexta práctica de laboratorio se realizó la detección del linamarósido;  heterósido cianogenético, a partir de la especie Manihot esculenta, utilizando tolueno y picrato de sodio, obteniéndose  un color rojo intenso.

Palabras clave: Detección, linamarósido, heterósido cianogenético, Manihot esculenta, rojo intenso.

1. INTRODUCCIÓN

Manihot esculenta es un arbusto perenne que alcanza los dos metros de altura. Está adaptada a condiciones de la zona intertropical, por lo que no resiste las heladas. Requiere altos niveles de humedad y de sol para crecer. Se reproduce mejor de esquejes que por semilla en las variedades actualmente cultivadas. El crecimiento es lento en los primeros meses, por lo que el control de hierbas es esencial para un correcto desarrollo. En su uso normal, la planta entera se desarraiga al año de edad para extraer las raíces comestibles; si alcanza mayor edad, la raíz se endurece impidiendo que sea comestible.

La raíz de la mandioca es cilíndrica y oblonga, y alcanza el metro de largo y los 10 cm de diámetro. La cáscara es dura y leñosa, e incomestible. La pulpa es firme e incluso dura antes de la cocción, surcada por fibras longitudinales más rígidas; muy ricas en hidratos de carbono y azúcares, se oxida rápidamente una vez desprovista de la corteza. Según la variedad, puede ser blanca o amarillenta.

La toxicidad de la yuca se debe al ácido cianhídrico (HCN) que queda en libertad por acción del agua, en presencia de ácidos orgánicos débiles (ácido tartárico, ácido acético, etc.), del calor (en el intestino del hombre o animales) o de la linamarasa (una enzima que normalmente se expresa en las paredes celulares de las plantas de dicha especia) sobre el glucósido cianogénico: linamarina (linamarósido).

[pic 1]

Figura 1. Estructura química de namarina (linamarósido); heterósido cianogenético presente en la yuca.

Se considera que una dosis de 50 mg del heterósido cianogénico puede ser letal para un hombre adulto. La ingesta crónica de linamarósido puede generar bocio (aumento de la glándula tiroides) y polineuropatía (daño de neuronas y fibras nerviosas). La toxicidad se pierde fácilmente, perdiendo el principio cianogenético por exposición al sol, por maceración, o por cocción ya que además de eliminarse el agua, se reducen las cantidades de HCN ya que éste se descompone a una temperatura de 26,5-28 °C.

Reacción involucrada

[pic 2]

Figura 2. Reacción de descomposición del heterósido cianogénico presente en la yuca.

1. OBJETIVOS

• Aprender los procedimientos prácticos en el laboratorio para la detección de toxicidad dada por heterósidos cianogenéticos presentes en especies como  Manihot esculenta.
• Realizar las pruebas químicas por cambios de coloración mediante reactivos especiales para la detección de heterósidos cianogenéticos.
• Realizar las observaciones pertinentes durante el procedimiento.

1. MATERIALES Y REACTIVOS

• 50 mL de Tolueno.
• 50 mL de solución de picrato alcalino.
• 5 hojas de papel filtro.
• 2 Tubos de ensayo pequeños con tapón de caucho.
• 1 Gradilla.
• 1 Pipeta graduada de 1.0 mL.
• 1 Bisturí.
• 1 Balanza de dos cifras decimales.
• 1 Espátula metálica.
• 1 Frasco lavador.
• 3 Gafas de seguridad.

1. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Preparación de la solución de picrato de sodio:

• Solución A: Adicionar a 1.25 g de carbonato de sodio, 25 mL de agua.
• Solución B: Adicionar a 0.25 g de ácido pícrico, 25 mL de agua.
• Mezclar las soluciones A y B, filtrar la solución resultante y desechar el residuo.

Detección de heterósidos cianogenéticos:

• Sumergir tirillas de papel filtro (0.5 x 6 cm) en la solución de picrato de sodio preparada.
• Colocar 1.0 g de cada muestra (pulpa blanca y pulpa rosa), finamente dividida, en cada uno de los tubos de ensayo y añadir a cada una 5 gotas de tolueno.
• Colocar la tirilla de papel filtro sobre la muestra dentro del tubo, sosteniéndola con el tapón de caucho. Evite que el papel quede en contacto con las paredes del tubo.
• Dejar el tubo de ensayo a temperatura ambiente por 24 horas y posteriormente hacer lecturas y realizar las observaciones pertinentes; según escala de 1-9 de acuerdo a la intensidad de color rojo adquirida por la tira de papel.

NOTA:

Amarillo= inocuo (menos de 50 mg HCN por Kg de materia fresca).

Rojo= moderadamente venenoso (50-100 mg HCN por Kg de materia fresca).

Rojo oscuro= muy venenoso (+ de 100 mg HCN por Kg de materia fresca).

Detección de linamarósido (heterósido cianogenético):

[pic 3]

1. OBSERVACIONES Y RESULTADOS

[pic 4][pic 5][pic 6][pic 7]

...