Halogenación y Sulfonación de Anillos

HALOGENACIÓN Y SULFONACIÓN DE ANILLOS

AROMÁTICOS

Kimberly Gutiérrez α; Wilson Salas β

Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas

Departamento de Química

Entrega: Junio 12 de 2012

α gutierrez.kimberly0935419@gmail.com; β willl182@gmail.com

DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS

Bromación del benceno.

Tabla 1. Observaciones en la bromación del benceno comparando con el ciclohexeno. (Ver Figura 1)

Reactivos Cantidad Observación

Agua de bromo +

Benceno 1mL Coloración permanece, formación de 2 fases.

gotas

Agua de bromo +

Ciclohexeno 1mL Decoloración inmediata

gotas

Figura 1. Bromación, (derecha) solución de agua de bromo y benceno; (izquierda) solución de agua de bromo con ciclohexeno.

1.2 Bromación del fenol.

Tabla 2. Observaciones en la bromación del fenol. (Ver Figuras 2 y 3)

Reactivos Cantidad Observación

Agua de bromo 1mL Reacción inmediata al contacto, apariencia lechosa y posteriormente se forma un precipitado.

Fenol 2 cristales pequeños

Figura 2. Bromación del fenol.

Figura 3. Producto final de la bromación del fenol.

1.3 Bromación del benceno en presencia de un catalizador.

Tabla 3. Observaciones en la bromación del benceno en presencia de un catalizador, hierro. (Ver Figura 4)

Reactivos Cantidad Observación

Agua de bromo 2 gotas Reacción rápida desapareciendo el color naranja del agua de bromo.

Benceno 1mL

Hierro en polvo Cantidades catalíticas.

Figura 4. Bromación del benceno en presencia de un catalizador.

1.4 Formación de ácido bencensulfónico.

Tabla 4. Observaciones en la bromación del fenol.

Reactivos Cantidad Observación

H_2 〖SO〗_4 fumante 0.8mL No se observo nada fuera de lo común, el color inicial de la solución cambio levemente.

Benceno 0.5mL

Carbonato de calcio 6.0mL

Figura 5. Montaje experimental para la sulfonación del benceno.

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Figura #. Bromación del ciclohexeno 724wade

En comparación con la bromación del ciclohexeno, esta reacción no se efectúa bajo el mismo mecanismo en los anillos aromáticos (ver Figura#) lo cual se observó durante la práctica al formarse las dos fases en la solución.

Figura #. Bromación del benceno 724wade

Las reacciones en los anillos aromáticos siguen un mecanismo de sustitución electrofílica, se utiliza bromo molecular con bromuro de hierro y forman en electrófilo el cual es atacado por los electrones π del anillo, realizando la sustitución (ver mecanismo Figura#)

Figura #. Sulfonación del benceno.

PREGUNTAS

Además de responder a cada una de las preguntas que se hacen en cada uno de los experimentos, escriba los mecanismos de las reacciones.

Bromación del benceno.

La bromacion del benceno ocurre solo en presencia de un catalisador como hierro o bromuro de hierro (FeBr_3), de lo contrario el benceno entra encontacto con una solucion de agua de bromo y no existe reaccion lo cual se observa en la figura # cuando se forman 2 fases separadas.

Figura #. Benceno con agua de bromo.

Bromación del fenol.

Esta bromación del fenol se efectúa mediante un mecanismo de sustitución electrofílica aromática.

Figura #.

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