Hidrocarburos Aromáticos.

Hidrocarburos Aromáticos

Angel L. Capielo Rodríguez

Fabiola A. Rodríguez Alvarado

Química Orgánica

6 de abril de 2015

Introducción

Un compuesto orgánico o molécula orgánica es un compuesto químico más conocido como micro molécula o ésta contiene carbono, formando enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno. En muchos casos contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos menos frecuentes en su estado natural. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas. Algunos compuestos del carbono como carburos, carbonatos y óxidos de carbono, no son moléculas orgánicas. La principal característica de estas sustancias es que arden y pueden ser quemadas (son compuestos combustibles). La mayoría de los compuestos orgánicos se producen de forma artificial mediante síntesis química aunque algunos todavía se extraen de fuentes naturales. Los hidrocarburos aromáticos son compuestos orgánicos, hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de adición, como el ciclohexano, la reacción característica del benceno no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo. Los hidrocarburos aromáticos son muy importantes en la vida diaria, ya que son la base de algunos o de los muchos materiales que se utilizan para satisfacer nuestras necesidades. Se usan mayormente para la medicina, la electricidad, los combustibles y los solventes (gasolinas, “thiner”, butano en gas utilizado en estufas, metano principal componente del gas natural). Dada la importancia de la utilización de los hidrocarburos aromáticos en nuestras vidas, es importante seguir investigando para descubrir nuevas alternativas e ideas que nos ayuden en el planeta y así ampliar nuestro conocimiento científico. Por esto, este trabajo tiene como propósito educar al lector acerca de los compuestos orgánicos, específicamente, los hidrocarburos aromáticos. Este trabajo ayudará a obtener conocimiento acerca de su historia, reglas de nomenclatura, características, propiedades, aplicaciones y reacciones que llevan a cabo.

Hidrocarburos Aromáticos

Los Hidrocarburos Aromáticos son compuestos orgánicos cíclicos o policíclicos (2 o más anillos aromáticos unidos)  que poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis enlaces de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono y se caracteriza por tener enlaces simples y dobles alternados en sus carbonos. El benceno (C6H6) es el representante más sencillo de esta familia.

1. ¿De dónde surgen?

En 1812-1815, en Londres apareció por primera vez el alumbrado a base de gas. El gas de alumbrado obtenido de fuentes naturales (de la grasa de animales marinos), Venia en botellas de hierro, estas botellas se colocaban por lo general en el sótano de las casas. El gas por medio de unos tubos se distribuía por toda la vivienda. Se había notado que durante los fríos fuertes el gas perdía su capacidad de producir llama al arder. En 1825 los propietarios de la fábrica de gas se dirigieron a Faraday para que les diera un consejo. Michael Faraday descubrió que la parte componente del gas que produce llama viva al arder se acumula, y al el frío estar ubicado en el fondo de las botellas,  formó una capa de líquido trasparente. Al examinar este líquido Faraday descubrió un hidrocarburo nuevo, el benceno.

Friedrich August Kekulé von Stradonitz fue el primer científico en determinar y publicar un artículo explicando detalladamente la estructura de benceno en el 1865. Esta consta de 6 átomos de carbono enlazados formando 3 enlaces simples y 3 enlaces dobles en forma de anillo (hexágono).[pic 1][pic 2]

[pic 3][pic 4]

1. Reglas de nomenclatura

• Regla 1

•      En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.
   [pic 5]

• Regla 2

•      En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.[pic 6]

• Regla 3

•       En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético.[pic 7]

• Regla 4

• [pic 8]     Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber:
  

1. Características

El círculo o Anillo que se coloca dentro de los hidrocarburos aromáticos indica que los pares de electrones se encuentran en constante movimiento. Este movimiento tiene como objeto mantener la estabilidad del compuesto. Todos los enlaces carbono-carbono tienen la misma longitud y todos los ángulos de enlace son de 120º.

Los hidrocarburos aromáticos más comunes son:

1. Propiedades

Poseen una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta. Son todos incoloros aromáticos, insolubles en agua y menos densa que ésta. Se encuentran en estado sólido y líquido (el benceno es líquido a temperatura ambiente). Sus puntos de ebullición aumentan, conforme se incrementa su peso molecular. Los puntos de fusión no dependen únicamente del peso molecular sino también de la estructura.

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