Hidrocarburos saturados

Alcanos

Son hidrocarburos saturados, que presentan enlaces simples entre C – C y orbítales híbridos del tipo sp3 en el carbono.

Los alcanos son compuestos con fórmula molecular CnH2n+2. Llamados PARAFINAS

El hidrocarburo más simple es el metano CH4 (n = 1). Los hidrocarburos de cadena lineal se denominan hidrocarburos normales. Los cuatro primeros miembros de la familia de hidrocarburos lineales son los siguientes:

Existe un único hidrocarburo con la fórmula molecular CH4, uno sólo con la fórmula molecular C2 H6 (el etano), uno sólo con la fórmula molecular C3 H8 (el propano), pero sin embargo existen dos alcanos con la fórmula molecular C4H10: el butano y el 2-metilpropano:

Dos compuestos químicos diferentes con la misma fórmula molecular se denominan isómeros. El número de alcanos isoméricos aumenta al aumentar número de átomos de carbono. En la tabla se indican los puntos de fusión y de ebullición, así como el número de isómeros de algunos alcanos de cadena lineal.

Hidrocarburos normales (cadena lineal)

Nº de carbonos Fórmula Nombre Nº total de

isómeros p.eb.ºC p.f.º C

1 CH4 Metano 1 - 162 - 183

2 C2H6 Etano 1 - 89 - 172

3 C3H8 Propano 1 - 42 - 187

4 C4H10 Butano 2 0 - 138

5 C5H12 Pentano 3 36 - 130

6 C6H14 Hexano 5 69 - 95

7 C7H16 Heptano 9 98 - 91

8 C8H18 Octano 18 126 - 57

9 C9H20 Nonano 35 151 - 54

10 C10H22 Decano 75 174 - 30

11 C11H24 Undecano 196 - 26

12 C12H26 Dodecano 216 - 10

20 C20H42 Eicosano 336 319 334 + 36

30 C30H62 Tricontano 4,11x109 446 + 66

Propiedades Generales:

1. A temperatura ambiente del:

Metano al Butano, son gaseosos

Pentano al Hexadecano, son líquidos

Heptadecano ……., son sólidos

2. Los puntos de fusión, ebullición y viscosidad aumentan gradualmente, al aumentar el número de átomos de carbonos.

3. Para alcanos de igual número de átomos de carbono (isómeros) el punto de ebullición disminuye, con las ramificaciones.

4. Presentan densidades menores que el agua.

5. No son atacados por bases, ácidos, agentes oxidantes y agentes reductores.

6. Los alcanos son compuestos saturados, porque tienen enlaces sencillos. Por ese motivo no presentan reacciones de adición.

7. Solo presentan reacciones de combustión y halogenación.

8. En todos los alcanos, los enlaces de carbono son de geometría tetraédrica y las longitudes de enlace son :

C – H : 1,095  0,01 Aº

C – C : 1,590  0,01 Aº

9. Tienen como formula general : CnH2n+2

Prefijos que se usan en la nomenclatura de compuestos orgánicos:

Nº C Prefijo Nº C Prefijo Nº C Prefijo Nº C

1 Met 11 Undec 34 Tetratricont 200 Dihect

2 Et 12 Dodec 40 Tetracont 300 Trihect

3 Prop 13 Tridec 50 Pentacont 579 (*)

4 But 14 Tetradec 57 Heptapentacont

5 Pent 15 Pentadec 60 Hexacont

6 Hex 20 Icos 70 Heptacont

7 Hept 21 Henicos 80 Octacont

8 Oct 22 Docos 89 Nonaoctacont

9 Non 23 Tricos 90 Nonacont

10 Dec 30 Triacont 100 Hect

(*) Nonahectacontapentahect.

Nomenclatura para alcanos

1.- Sistema IUPAC : para cadenas lineales

Prefijo ano

2.- Sistema común :

a) Usaremos la palabra normal o prefijo “n”, si la cadena es lineal (no presenta ramificaciones).

b) Usaremos el prefijo “iso” si la cadena es de la forma :

c) Usaremos el prefijo “neo” si la cadena es de la forma :

3.- Radicales alquilos :

Son aquellos radicales que obtienen cuando un alcano pierde un hidrogeno, pero ruptura homolítica.

Se nombra: prefijo terminado en ilo ó il

Usaremos el prefijo “sec” o “terc” si el hidrogeno perdido se encuentra en un carbono secundario o terciario

4.- Nomenclatura IUPAC : para cadenas carbonadas con ramificaciones

Para nombrar estos compuestos hay que seguir los siguientes pasos:

1º. Buscar la cadena hidrocarbonada más larga. Esta será la cadena "principal". Si hay más de una cadena con la misma longitud se elige como principal aquella que tiene mayor número de cadenas laterales.

2º. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo más próximo a la ramificación, de tal forma que los carbonos con ramificaciones tengan el número más bajo posible.

3º Se nombran las cadenas laterales (ramificaciones) indicando su posición en la cadena principal con un número que precede al nombre de la cadena lateral; éste se obtiene sustituyendo el prefijo -ano por -il. Si hay dos o más cadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra. Tanto los números como estos prefijos se separan del nombre mediante guiones.

4º Por último se nombra la cadena principal.

Ejemplos:

Nombrar la siguiente estructura:

Síntesis de Alcanos

Cada uno de los alcanos menores, desde el metano hasta n- pentano y el isopentano, puede obtenerse en forma pura por destilación fraccionada del petróleo y del gas natural; el neopentano no existe en la naturaleza. Más allá de los pentanos, el número de isómeros de cada homólogo se hace tan grande y las diferencias en sus puntos de ebullición tan pequeñas que resulta imposible aislar compuestos individuales puros; estos alcanos deben ser sintetizados por alguno de los métodos expuestos:

1. Hidrogenación de un Alqueno

Es le método mas útil para preparar alcanos; es un método general para la conversión de un doble enlace carbono – carbono, en uno simple; empleando el mismo equipo, el mismo catalizador y condiciones parecidos, podemos un alqueno en un alcano.

La hidrogenación es exotérmica: los dos enlaces  (C-H) que se forman, en conjunto, más firmes que los enlaces  (H-H) y  se rompen. La cantidad de calor desprendido al hidrogenar un mol de un compuesto se llama calor de hidrogenación, es simplemente H de la reacción. El calor de hidrogenación de casi todos alquenos se aproxima bastante a un valor de 30 kcal/mol

La hidrogenación se lleva a cabo en presencia de catalizadores

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