Hidrocarburos

HIDROCARBUROS

OBJETIVO

Realizar un estudio comparativo de los diferentes tipos de hidrocarburos en función de algunas propiedades y reactividad.

DISCUSION

La estructura de los hidrocarburos tiene gran influencia en su comportamiento químico, así como es determinante la presencia de los enlaces simples, dobles y triples y la presencia de un orbital deslocalizado en los hidrocarburos aromáticos.

En análisis cualitativo orgánico, las propiedades físicas y químicas de una muestra incógnita son evaluadas con el objetivo de identificar su estructura. Para tal propósito una serie de pruebas sencillas (pruebas de tubo de ensayo) se han desarrollado. Propiedades físicas tales como el punto de ebullición/fusión, solubilidad, índice de refracción y espectroscopia son, por otra parte, herramientas de gran utilidad y complementarias en el proceso de análisis.

Usualmente no es posible determinar de manera concluyente la estructura de una sustancia basado solamente en las propiedades físicas o químicas de forma independiente. Por ejemplo, considerar las siguientes sustancias:

Analizando sus valores de punto de ebullición e índice de refracción, las tres poseen valores muy cercanos. Dependerá de la pericia del analista y del tipo de instrumentos el diferenciarlos claramente con solo esta información. Desde el punto de vista químico sin embargo, y sin recurrir al análisis instrumental, estas sustancias pueden diferenciarse muy sencillamente debido a su diferencia estructural y por los tanto su reactividad química frente a reactivos comunes como el H2SO4 concentrado o una disolución de Br2 en CCl4.

Los hidrocarburos se agrupan en dos clases: alifáticos y aromáticos. Los alifáticos se clasifican en alcanos, alquenos, alquinos y sus análogos cíclicos. Los hidrocarburos aromáticos son por lo general, derivados del benceno (Figura 1).

Figura 1 Clasificación de los hidrocarburos

Los términos alifático y aromático se pueden asociar con el comportamiento químico que presentan estas sustancias. Los alcanos (parafinas o hidrocarburos saturados) son compuestos por lo general inertes (no reaccionan con electrófilos, nucleófilos, ácidos ni bases comunes) pero si reaccionan por reacciones de sustitución (e.g., reacciones radicalarias).

Las reacciones de los alquenos (conocidos como olefinas) y los alquinos (acetilenos) están determinados por la presencia del doble y triple enlace, respectivamente.

El enlace doble (constituido por un enlace sigma y uno pi) actúa inicialmente, como un nucleófilo en las reacciones de adición con electrófilos. En un paso posterior, la adición dará origen a un hidrocarburo saturado. Las propiedades de los alquinos están determinadas por el triple enlace y al igual que los alquenos, sufren reacciones de adición.

Los compuestos aromáticos están representados por el benceno y sus derivados. Estos compuestos presentan comportamiento químico muy diferente al de los alquenos, pese a la presencia de dobles enlaces. Los compuestos aromáticos muestran poca o ninguna reactividad frente a reactivos comunes.

Esta falta aparente de reactividad se atribuye a la estabilidad especial del benceno y sus derivados debido a la deslocalización de sus electrones pi sobre el sistema del anillo.

PARTE EXPERIMENTAL

Materiales

n-hexano

Aceite (alqueno)

Solución acuosa de bromo

Solución acuosa de cloro

Solución de permanganato de potasio

Solución de yodo en etanol

Cristales de yodo

Solución de complejo de cobre

Solución de Tollens

Gradilla con 6 tubos

Vaso de precipitación

Mechero

Trípode con rejilla

Pipeta

Procedimiento

Los desechos producidos (material contenido en los tubos de ensayo), en las pruebas con Br2/CCl4 deben ser descartadas en recipiente especial de desechos orgánicos ¡no en la pila! Los desechos de las pruebas con H2SO4 , Baeyer pueden ser derramados en la pila con mucho agua (pida orientación al profesor).

ALCANOS

Éter de petróleo (pe=36-60ºC) y parafina sólida se usarán como representantes de hidrocarburos saturados.

1- Solubilidad. Investigue la solubilidad de éter de petróleo y parafina sólida en agua, éter y etanol.

En cada caso agregue 4 gotas o una punta de espátula respectivamente en un tubo de ensayo seco y sobre la muestra algunas gotas del solvente. Agite el tubo, si no se produce la solubilidad pasado 1 minuto, caliente el tubo en un baña maría. Si de nuevo no se solubiliza agregue más solvente hasta completar como máximo 3 mL en total. Si no hay disolución en este volumen, se considera a la muestra insoluble en este solvente. Anote y clasifique la solubilidad como: muy soluble, poco soluble o insoluble. Compare sus resultados con los indicados en un Handbook.

2- Solubilidad en H2SO4 concentrado

De acuerdo a esta prueba, los hidrocarburos pueden clasificarse en tres grupos:

i. Inertes: (alcanos, benceno y derivados moni- y dialquilados): insolubles en H2SO4

ii. Solubles: polialquilbencenos, alquenos y alquinos. Forman derivados sulfonados o sulfatados.

iii. Solubles con formación de sólidos o colores: alquenos y alquinos que polimerizan. Se libera calor y usualmente precipitan sólidos de diferentes colores.

Procedimiento 1: Colocar 0,5 mL (10 gotas) de H2SO4 concentrado en un tubo de ensayo limpio y seco y añadir gota a gota, 4 gotas del hidrocarburo a analizar. Agitar, observar y anotar los resultados en un cuadro.

Utilizar para esta prueba cada una de las siguientes sustancias: éter de petróleo (n-hexano), parafina.

Procedimiento 2: Disponga dos tubos de ensayo limpios y numérelos

Coloque 4 gotas de éter de petróleo en el primer tubo y la punta de espátula de parafina en el segundo.

Agregue 3 mL de H2SO4 concentrado a cada tubo (cuidado)

3- Prueba de Br2 en CCl4

Reacción de sustitución. Efecto catalítico de la luz

La reacción de los alcanos con el bromo es lenta en la oscuridad,

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