Hidrólisis De La Aspirina

HIDRÓLISIS DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

aBermúdez Vargas Jhon Harold, bCalvache Muñoz Jean Pierre

Química Orgánica 1

Química, Facultad de Ciencias Naturales Exactas y de la Educación, Universidad del cauca

Doctor: Jaime Martin Franco

Fecha de realización de la práctica: 24/04/2013, Fecha de entrega de informe: 02/05/2013

a(jhbermudezv@unicauca.edu.co), estudiante de química

b(jorgeparra@unicauca.edu.co), estudiante de química

RESUMEN.

En la práctica anterior se realizo la síntesis del acido acetilsalicílico, un fármaco por excelencia donde se utiliza ampliamente como analgésico (para disminuir el dolor) y como antipirético (para bajar la fiebre); la obtención del acido fue un éxito. Pero, para concretar si lo que obtuvimos fue el acido acetilsalicílico, realizamos una reacción de retroceso, que es la hidrólisis del acido, para obtener al acido salicílico inicial. Aunque el ácido salicílico puede extraerse de plantas como el sauce blanco* o la gaulteria, suele obtenerse también por síntesis mediante la carboxilación del fenol según la reacción de Kolbe1; el tratamiento de la sal de un fenol con dióxido de carbono produce el reemplazo de un hidrogeno anular por el grupo carboxil —COOR. La hidrólisis es muy sencilla, el ácido acetilsalicílico se hidroliza fácilmente para dar acido acético y ácido salicílico Así:

*El sauce blanco o sauce plateado, es un árbol de hoja caduca que puede llegar los 25 metros de altura. Tiene forma redondeada, y suele estar bien proporcionado, con el tronco robusto y las ramas extendidas. Las ventajas que pose el acido salicílico natural del sauce blanco con respecto a la aspirina es que no produce los efectos secundarios de la misma.

Para que esta reacción sea lo más rápido posible, se hará a una temperatura de 90 a 92 ºC, con un reflujo de media hora (30 min), y obtener el mejor rendimiento, obteniendo de casi 1 gramo de acido acetilsalicílico en este caso (0.8g), (0.511g) de cristales de acido salicílico puros, con una color blanco brillante como pequeños nanotubos.

OBJETIVOS

1. Obtener ácido salicílico mediante la hidrólisis del ácido acetil salicílico.

2. Identificar el producto por medio de espectroscopia infrarroja (IR).

CONSULTAS PRELIMINARES

1. Proponga un método para obtener el ácido acetilsalicílico a partir de fenol.

Respuesta:

El tratamiento de la sal de un fenol con dióxido de carbono produce el reemplazo de un hidrogeno anular por el grupo carboxilo —COOR Esta reacción se conoce como reacción de kolbe su aplicación más importante es la conversión del propio fenol en acido o-hidroxibenzoico o acido salicílico. Aunque también se forma algo de acido p-hidroxibenzoico, pueden separarse ambos isómeros con facilidad por una destilación con vapor, puesto que el isómero orto es el volátil,

¿Por qué?.

Es probable que el CO2 se una inicialmente al oxigeno del fenoxido en vez de al anillo.

En todo caso, el producto final resulta casi con certeza del ataque electrofilico de un carbono deficiente en electrones sobre el anillo altamente reactivo1.

2. ¿Cuáles son los principales usos del ácido salicílico?

Respuesta:

El ácido salicílico es el aditivo clave en muchos productos para el cuidado de la piel diseñados para tratar acné, psoriasis, callosidades (el endurecimiento de la piel por presión persistente), la piel de gallina y las verrugas. Trata el acné causando que las células de la piel se caigan más fácilmente, evitando que los poros se tapen. Este efecto en las células de la piel también hace que el ácido salicílico sea un ingrediente activo en varios champuses diseñados para tratar la caspa2.

Y también en la síntesis del acido acetilsalicílico, por esterificación.

3. Los salicilatos están presentes en diferentes proporciones en muchos alimentos. Cite algunos ejemplos de alimentos que contengan estas sales.

Respuesta:

Verduras

Retoños de alfalfa

Frijoles

Brócoli

Coliflor

Berenjena

Habas

Champiñones

Pimientos

Rábanos

Espinaca Frutas

Manzanas

Aguacates

Zarzamoras

Arándanos

Cerezas

Grosellas

Dátiles

Toronja

Uvas

Naranjas

Ciruelas

4. Consultar las frases de riesgo y seguridad para la manipulación de los reactivos de la práctica.

Respuesta:

Acido acetilsalicílico

(Ácido 2-(acetiloxi)-benzoico)

C6H4(OCOCH3)COOH

TIPOS DE PELIGRO/ EXPOSICION

PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS

PREVENCION PRIMEROS AUXILIOS/

LUCHA CONTRA INCENDIOS PROPIEDADES

FISICAS

INCENDIO Combustible. Evitar llama abierta.

Polvo, pulverización con agua, espuma, dióxido de carbono.

Punto de fusión: 159°C

EXPLOSION Las partículas finamente dispersas forman mezclas explosivas en el aire. Evitar el depósito de polvo; sistema cerrado, equipo eléctrico y de alumbrado a prueba de explosión de polvos.

Punto de fusión: 135°C Densidad relativa (agua = 1): 1.40

EXPOSICION ¡EVITAR LA DISPERSION DE POLVOS! Solubilidad en agua: escasa (0.25 g/100 ml a 15°C)

INHALACION

Tos, pesadez.

ventilación

Aire limpio, reposo, respiración artificial si estuviera indicada y someter a atención médica.

Punto de ebullición:

140 ºC

Densidad: 1.40g/cm3

PIEL

Enrojecimiento.

Guantes protectores.

Aclarar la piel con agua abundante o ducharse y solicitar atención médica.

Masa molar: 180.16 g/mol

OJOS

Enrojecimiento.

Gafas ajustadas de seguridad o protección ocular combinada con la protección respiratoria Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad), después consultar a un médico.

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