INSTRUMENTOS DE LABORATORIO

“CLASIFICACION DE LOS HIDROCARBUROS”

*LOS HIDROCARBUROS

DEFINICIÓN

CLASIFICACIÓN:

• Hidrocarburos alifáticos

• Hidrocarburos aromáticos

• Hidrocarburos aromáticos policíclicos

DEFINICIÓN

Los hidrocarburos son compuestos de gran abundancia en la naturaleza y están integrados por átomos de carbono e hidrógeno, los primeros disponen un armazón de estructural al que se unen los átomos de hidrógeno. Forman el esqueleto básico de las moléculas de la materia orgánica, por lo que también son conocidos como compuestos orgánicos.

Asimismo los podemos encontrar en formaciones geológicas, tanto en estado líquido (denominado comúnmente con el nombre de petróleo) como en estado gaseoso (gas natural). Así es como estos hidrocarburos estipulan una actividad económica de primera importancia a nivel mundial, pues constituyen los principales combustibles fósiles, además sirven de materia prima para todo tipo de plásticos, ceras y lubricantes. Pero, son estas formas de elevado valor económico (petróleo y sus derivados), las responsables de graves problemas de contaminación en el medio natural, a nivel de superficie e incluso afectan a grandes reservas de agua subterránea. Es por ello por lo que al final de este título se les dedica un epígrafe especial.

CLASIFICACIÓN

Los hidrocarburos se clasifican según la estructura de los enlaces existentes entre los átomos de carbono que componen la molécula.

1. Hidrocarburos alifáticos:

En este primer apartado, los átomos de carbono se disponen formando una cadena lineal; éstos se subdividen en:

1.1. Alcanos (hidrocarburos saturados o parafinas), tienen enlaces simples o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s entre sus átomos de carbono. Se presentan en estado gaseoso, líquido o sólido según el tamaño de la cadena de carbonos. Hasta 4 ó 5 carbonos son gases, de seis a 12 son líquidos y de 12 y superiores se presentan como sólidos aceitosos (parafinas). Todos son combustibles, y liberan grandes cantidades de energía durante la combustión. Su reactividad es muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos (parafinas viene del latín y significa poca afinidad). La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula (advertir que esta relación sólo se cumple en alcanos lineales o ramificados no cíclicos, por ejemplo el ciclobutano, donde la relación es CnH2n). La estructura de un alcano sería de la forma:

H H H H

| | | |

H - C - C - ... - C - C - H

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H H H H

Los alcanos se obtienen en su mayoría del petróleo, ya sea de forma directa o mediante pirolisis (rotura de térmica de moléculas de mayor tamaño). Son los compuestos de partida para la fabricación de otros compuestos orgánicos. Son importantes sustancias de la industria química y también los combustibles más importantes de la economía mundial.

El punto de partida para la elaboración de alcanos es siempre el gas natural y el petróleo (que es destilado en las refinerías y procesado en varios productos diferentes, por ejemplo la gasolina).

1.2. Hidrocarburos insaturados, son los que tienen uno o más enlaces dobles (alquenos u olefinas) o triples (alquinos) entre sus átomos de carbono, estos enlaces se caracterizan por ser más fuertes que los simples, por lo que su degradación requiere de una mayor aportación de energía.

2. Hidrocarburos cíclicos, que se subdividen en:

2.1. Hidrocarburos policíclicos, que tienen cadenas cerradas de 3, 4, 5, 6, 7 y 8 átomos de carbono saturados o no saturados. Como ejemplo, encontraríamos el ciclohexano.

2.2.Hidrocarburos aromáticos, son los que ostentan al menos un anillo aromático aparte de otros tipos de enlaces que puedan tener. Son polienos ciclícos conjugados que cumplen la Regla de Hückel , o sea, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Y que cumplen, al menos las siguientes premisas, que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La característica fundamental de este grupo de hidrocarburos, sin contar con su aromicidad, es su gran estabilidad y la dificultad de romper los enlaces entre sus carbonos.El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos . Entre los exponentes más importantes se encuentran los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno, muy perjudiciales para la salud por estar implicados en numerosos tipos de cáncer y que habrán de tomar muchas medidas al respecto en caso de fugas o derrames.

2.3.Hidrocarburos naftalénicos o hidrocarburos aromáticos policíclicos.

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos también conocidos por sus siglas, HAP's; están constituidos por dos o más anillos fusionados, con resonancia electrónica entre sus átomos de carbono. Los HAP´s constituyen contaminantes orgánicos relacionados con las actividades humanas, en especial con aquellas derivadas del tratamiento y posterior combustión del petróleo y sus derivados. Son compuestos estables y altamente tóxicos, algunos potentes carcinógenos y otros mutagénicos.

Dentro de este subgrupo hay dos clases:

-los de bajo peso molecular que tienen de 2 a 3 anillos aromáticos como el naftaleno, fluoreno, fenantreno y antraceno y derivados,

-y los de alto peso molecular que tienen de 4 a 7 anillos aromáticos como el criseno , que son relativamente inmóviles y, por ende, de baja volatilidad.

Estos compuestos se encuentran distribuidos en el suelo, mar, sistemas fluviales y sedimentos, su presencia se ha atribuido principalmente a los derrames de petróleo y descargas de plantas petroquímicas.

Algo que es muy común en cualquiera de los grupos de hidrocarburos expuestos más arriba es la sustitución de uno o varios de sus hidrógenos por otro átomo o grupos funcionales que se mencionarán más adelante. La importancia de estas sustituciones, en el caso que nos ocupa radica que, ya que variará el comportamiento químico de molécula, también lo hará la facilidad con la que estos compuestos podrán ser degradados, tanto de forma natural como antrópica, una vez que hayan acabado en el medio. Las sustituciones más habituales son:

-Por átomos halógenos .Tienen una alta densidad. Son usados en refrigerantes, disolventes, pesticidas, repelentes de polillas, en algunos plásticos y en funciones biológicas (ejemplo: DDT, cloroformo, PCB, ….)

-Por grupos hidroxilo (-OH); formando el grupo de los llamados alcoholes. Son no polares y por lo que atrae a las moléculas de agua. Tienen un

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