Informe De Estereoquimica, Isomeria Optica

Practica n⁰3

Estructura molecular y estereoisomeria

Resumen:

En el laboratorio se trabajó el tema de la estructura molecular, estereoisomeria conformacional y configuracional, esto se hizo utilizando un kit molecular que se nos proporcionó, donde armábamos los compuestos citados por el libro y los dibujábamos según las diferentes proyecciones (Newman y Fischer) en su forma más estable y debemos explicar la razón de que sea la más estable (conformacional). En la configuracional se pretendió establecer la configuración absoluta y relativa de los compuestos citados en la tabla 2.

Introducción:

En la práctica lo que se pretende lograr es un conocimiento claro de cómo se organizan las moléculas en su forma espacial. También familiarizarnos con el uso de las proyecciones usadas en la estereoquímica.

Materiales y métodos:

En este laboratorio no se usó ninguna clase de reactivo, únicamente el kit molecular el cual se utilizó para armar las diferentes estructuras moleculares. En el libro introducción a la bioquímica práctica N⁰3 se encuentra un cuadro el cual muestra los compuestos que se armaron con el kit, con la intención de recrear su estereoisometría. Primero se pasó a hacer la tabla de isomería conformacional, donde se procedió a dibujar su conformación más estable en la proyección de Newman y Cuña de cada compuesto. Luego se hizo la tabla de estereoisometría configuracional donde se debió dibujar la conformación Fisher de cada uno señalando sus centros quirales, luego su configuración quiral y finalizamos poniendo los planos simétricos.

Resultados:

Las siguientes tablas muestran la información obtenida en la práctica:

Tabla numero 1: Estereoisometría conformacional

Las dos fotos anteriores muestran los dibujos realizados que representan a cada estructura en la proyección Newman y de cuña más estable, la cual es la alternada de cada uno de estos compuestos esto debido a que sus átomos están lo más alejados posibles y el efecto de repulsión es bajo mostrando la acción del efecto van der Waals (minificciones- 2012/08/7- En línea, pag 8). En los compuestos cíclicos también ocurre esto no debido a la rotación del enlace sigma si no a su tensión angular como se se trata de representar en los ejemplos del ciclo hexano y el metilciclohexano.

Tabla numero 2: Isomería configuracional

En esta tabla muestra las conformaciones Fischer de cada compuesto. La proyección de Fischer utiliza una cruz para representar un átomo de carbono asimétrico. Las líneas horizontales se proyectan hacia el observador y las líneas verticales se alejan del observador, con esta vemos la ubicación de los Carbonos quirales y luego con esta información se hizo la configuración absoluta y relativa que consiste en darle orden de importancia a los grupos que están alrededor del carbono quiral donde el hidrogeno siempre fue el de menor importancia y por esa razón se ubicaba en el plano saliente. También hubo caso de compuestos meso como el MESO-1,4-DICLORO-2,3-DIHIDROXIBUTANO, meso es aquel cuya molécula es superponible a su imagen. especular.

Discusión:

Al hacer esta práctica obtuvimos una clara visión de que los compuestos no son planos en el espacio.

Con esto evidenciamos la diferencia entre la estereoisometría conformacional de la configuracional debido a que el conformacional es la rotación del enlace sigma y el configuracional es el rompimiento de estos y conformación de nuevos enlaces C-C con la misma propiedades (minificciones- 2012/08/7- En línea, pag 5). Donde los aportes hechos por Newman y Fischer nos dan una herramienta para poder entender este problema de la isomería. Nos damos cuenta de no basta con saber la estructura carbonada de un compuesto para determinar sus propiedades

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