Ingeniería Bioquímica Química Orgánica II

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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE AGUASCALIENTES

CENTRO CIENCIAS BASICAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

Ingeniería Bioquímica

Química Orgánica II

Practica No.

M. en C. Javier Martinez Rodriguez

Alejandro Guadalupe Reyes Montañez

2º Semestre

Fecha:

Objetivo.-

Introducción.-

Diagrama de flujo/ Planteamiento experimental.-

Resultados.-

Discusión. Alejandro Guadalupe Reyes Montañez.

Existen diversos métodos para la oxidación de alcoholes primarios que usan diferentes reactivos que los oxidan fácilmente, entre ellos están permanganato, ácido nítrico y los óxidos de cromo (Wade, 2011). Éstos últimos siendo los usados en el desarrollo de la práctica debido a que con este se obtiene excelentes rendimientos a nivel laboratorio, no obstante cabe destacar que al hacer de dicromato para oxidar alcoholes primarios, estando en solución acuosa ácida los alcoholes presentan tendencia a sobreoxidarse a ácidos carboxílicos, mas sin embargo, en ausencia de agua los aldehídos no se sobreoxidan. Por esto en el desarrollo de la práctica se hizo uso de un sistema de reflujo, donde el aldehído sintetizado era evaporado y condensado una y otra vez para evitar la sobreoxidación. Una forma de identificar que efectivamente el producto sintetizado era el deseado y no un ácido carboxílico era por el aroma a plátano podrido que se podía detectar mientras el equipo de destilación estaba en marcha; otra forma de percatarse que la reacción está siendo efectuada correctamente es mediante el cambio de color de la solución, dado que antes de la reacción el color que presenta la mezcla crómica es de un color anaranjado, otorgado por las especies de Cr(VI), y una vez que reacciona con el alcohol adquiere una coloración verde oscura, debido a que las especies de cromo se reducen a Cr(III) (Vollhardt, 2005).  

Durante la reacción del alcohol con el dicromato la especie que actúa  en la oxidación es el ácido crómico, que “se prepara disolviendo dicromato de sodio (Na2Cr2O7) en una mezcla de ácido sulfúrico y agua.” (Wade, 2011). Cabe destacar que se puede obtener el mismo resultado anterior al agregar óxido de cromo al ácido sulfúrico (se obtendría ácido crómico).

La reacción de oxidacion efectuada se puede separar en dos etapas, donde en la primera el ácido crómico reaccionara con el alcohol formando un éster crómico y agua, donde el estado de oxidación del cromo no se altera. La etapa número dos es equivalente a una reacción E2, donde “…el agua actúa como una base débil, captando un protón contiguo al oxígeno del alcohol, mientras el HCrO3- actúa como grupo saliente. La captación del par de electrones del enlace O--Cr cambia el estado de oxidación del cromo a Cr(III)” (Vollhardt, 2005).  Cabe destacar que como antes se mencionó, una manera de darse cuenta que la reacción está siendo llevada a cabo correctamente es por la coloración, pero también se puede realizar una prueba de identificación mediante la adición del reactivo de Schiff (que se prepara adicionando Ácido sulfúrico a la fuchina, el ácido le retira el color violeta/rosa a la fuchina), que en contacto con aldehídos reaccionan con aminas formando hemiaminales, a esta función se le denomina efecto imina y es lo que permite que el reactivo de Schiff recupere su color, no obstante también suele reaccionar con cetonas, por lo que no es una prueba selectiva.

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