Ingeniero En Quimica

Compuesto cíclico

En química orgánica, un compuesto cíclico es un compuesto en el que una serie de átomos de carbono están conectados para formar un lazo o anillo.1 Un ejemplo muy bien conocido es el benceno. Cuando hay más de un anillo en una sola molécula, por ejemplo en el naftaleno, se usa el término "policíclico", y cuando hay un anillo conteniendo más de una docena de átomos, se usa el término "macrocíclico".

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El benceno, un compuesto cíclico.

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La naftalina, un compuesto policíclico simple.

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La porfirina, un compuesto macrocíclico simple.

Índice

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• 1 Categorización

• 2 Reacciones de cierre de anillo y apertura de anillo

• 3 Véase también

• 4 Referencias

• 5 Enlaces externos

Categorización[editar]

Los compuestos cíclicos pueden ser categorizados:

• Compuesto alicíclico

• Cicloalcano

• Cicloalqueno

• Hidrocarburo aromático

• Hidrocarburo aromático policíclico

• Compuesto heterocíclico

• Macrociclo

Reacciones de cierre de anillo y apertura de anillo[editar]

Reacción de anelación de Dieckmann

Algunos conceptos relacionados en síntesis orgánica son las denominadas reacciones de cierre de anillo o reacciones de anelación, en las que se forma un compuesto cíclico, y las reacciones de apertura de anillo en las que se abre un anillo.

Algunos ejemplos de reacciones de cierre de anillo son:

• Metátesis de cierre de anillo

• Reacción de ciclización de Nazarov

• Síntesis de anillos grandes de Ruzicka

• Condensación de Dieckmann

• Síntesis de Wenker

Algunos ejemplos de reacciones de apertura de anillo son:

• Un tipo general de reacción de polimerización: la polimerización de apertura de anillo

• Polimerización de metátesis por apertura de anillo

Hidrocarburo aromático

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Dos formas diferentes de laresonancia del benceno (arriba) se combinan para producir una estructura promedio (abajo).

Un hidrocarburo aromático o areno1 es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a ladeslocalización electrónica en enlaces π.2 Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2electrones π en el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados de transición.2 Para que se dé laaromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.

Índice

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• 1 Estructura

• 2 Grupo arilo

• 3 Reacciones

• 4 Aplicación

• 5 Toxicología

• 6 Nomenclaturas

o 6.1 Monosustituidos

o 6.2 Disustituidos

o 6.3 Polisustituidos

o 6.4 Benceno como radical

o 6.5 Aromáticos Policíclicos

• 7 Véase también

• 8 Referencias

• 9 Enlaces externos

Estructura[editar]

Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado gira alrededor del anillo.

Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertoscationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.

Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con el orbital s del hidrógeno, quedando un orbital p perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales p de los otros átomos un enlace π por encima y por debajo del anillo.

Grupo arilo[editar]

Grupo fenilo enlazado a un grupo alquilo.

El grupo funcional arilo (símbolo: Ar) es el sustituyente derivado de un hidrocarburo aromático al extraérsele un átomo dehidrógeno del anillo aromático. El grupo arilo genérico sería el equivalente al grupo alquilo genérico (R). El grupo fenilo(simbolizado Ph o φ) es el grupo arilo más sencillo. Los hidrocarburos que no contienen anillos bencénicos se clasifican comocompuestos alifáticos.

Reacciones[editar]

Químicamente son por regla general

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