Isomería, Tautomería y Quiralidad. Nombre Alumno: Cesar Toledo Nuñez

Título del Control: Isomería, Tautomería y Quiralidad. Nombre Alumno: Cesar Toledo Nuñez

Nombre Asignatura: Química

Instituto IACC

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Desarrollo

1.- Basándose en la lectura complementaria explique la incidencia de la Tautomería en la replicación del ADN.

R:

Tautomería proviene de la palabra Tautómero (del griego tauto = igual y griego meros = la parte) se denominan dos isómeros que se diferencian sólo en la posición de un grupo funcional. Entre las dos formas existe un equilibrio químico. En un equilibrio tautomérico hay migración de un grupo o átomo. Por ende La tautomería más conocida es la tautomería ceto-enol. Los enoles (compuestos que cuentan con un grupo hidroxilo unido a un carbono con un dobre enlace (carbono-carbono) resultantes de la migración formal de un hidrogeno de un carbono en posición alfa al oxígeno del grupo carbonilo.

Mutaciones espontáneas

Errores de replicación:

Debidos a las formas tautoméricas:

Watson y Crick, al mismo tiempo que establecieron la estructura del ADN predijeron la posibilidad del cambio de pares de bases A•T C•G durante la replicación como un fenómeno natural, proceso que según se ha llegado a conocer después puede deberse a que en realidad cada una de las bases de ADN puede existir en la naturaleza en dos formas tautoméricas alternativas.

Si representamos con un signo * cada una de las bases tautoméricas de las formas normales, las posibilidades alternativas son las representadas en la figura 1.

Las formas tautoméricas se encuentran en equilibrio en la naturaleza, desplazando más frecuentemente hacia la forma normal. Las diferenciasquímicas entre dos formas tautoméricas consisten en el desplazamiento de átomos de hidrógeno que emigran hacia posiciones más inestables, tal como se refleja en la figura 1. La forma ceto de cada base es la que se encuentra normalmente en el DNA, mientras que las formas imino oenol son menos frecuentes

Las formas tautoméricas inestables tienen específicamente alteradas las propiedades de complementariedad de bases de la siguiente forma:

Forma Tautomérica

Adquiere propiedades de

Aparea con

A*

G

C

G*

A

T

C*

T

A

T*

C

G

La figura 2 presenta estos emparejamientos erróneos causados por el cambio a la forma tautomérica.

Si en el momento de la replicación de una cadena de ADN, la cadena molde tiene en un lugar dado una base en su forma tautomérica, en lugar de la normal, se pueden alterar las condiciones de complementariedad y colocarse una base errónea en la cadena bajo síntesis.

En la figura

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