Isómeros ópticos

Isómeros ópticos

La estructura tetraédrica de los enlaces del carbono dicta algunas propiedades de los compuestos orgánicos que sólo pueden explicarse por medio de las relaciones espaciales. Cuando cuatro grupos distintos de átomos están unidos a un átomo de carbono central, pueden construirse dos moléculas diferentes en el espacio. Por ejemplo, el ácido láctico existe en dos formas; este fenómeno es conocido como isomería óptica. Los isómeros ópticos o enantiómeros se relacionan del mismo modo que un objeto y su imagen en el espejo: el CH3 de uno refleja la posición del CH3 del otro, el OH refleja al OH..., al igual que un espejo colocado ante un guante de la mano derecha refleja la imagen de un guante de la mano izquierda.

Los isómeros ópticos tienen exactamente las mismas propiedades químicas y físicas, excepto una: el sentido en que cada isómero gira el plano de la luz polarizada. El ácido dextroláctico (ácido D - láctico) gira el plano de la luz polarizada a la derecha, y el ácido levo láctico (ácido L - láctico) a la izquierda. El ácido láctico racémico (una mezcla 1: 1 de ácido dextroláctico y ácido levo láctico) presenta una rotación cero porque los giros hacia derecha e izquierda se cancelan mutuamente

Isomería óptica:

Existen moléculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su capacidad de desviar el plano de luz polarizada. Son los llamados isómeros ópticos. Uno de ellos desvía la luz hacia la derecha, y se designa (+), o dextrógiro, mientas que el otro la desvía en igual magnitud pero hacia la izquierda, y se designa (-) o levógiro. El aparato que aparece en la foto de la derecha es un polarímetro.

Su comportamiento frente a la luz polarizada se debe a que la molécula carece de plano de simetría, y por lo tanto se pueden distinguir dos isómeros que son cada uno la imagen especular del otro, como la mano derecha lo es de la izquierda. Ambas manos no son iguales (el guante de una no encaja en la otra), pero son simétricas: la imagen especular de la mano derecha es la mano izquierda. Los isómeros ópticos también se llaman enantiómeros, enantiomorfos o isómeros quirales. El caso más frecuente de ausencia de plano de simetría se debe a que algún carbono tetraédrico está unido a cuatro radicales distintos (Figura de la derecha). Este carbono recibe el nombre de carbono asimétrico. Sustentado por isomeriando.galeon.com/

Definición de enantiomeros:

Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan por poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral.

Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-1-Bromo-1-cloroetano

En los modelos moleculares puede verse que las dos moléculas son distintas, no se superponen.

La presencia de un carbono asimétrico (con sustituyentes distintos: metilo, hidrógeno, cloro y bromo) hace posible que la molécula y su imagen especular sean distintas.

La presencia de un carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes (-CH3,

-H, -NH2 y -COOH) convierte a la alanina en un compuesto quiral y ópticamente activo, con una imagen especular (enantiómero) no superponible.

Como puede observarse en los modelos moleculares, la molécula y su imagen especular difieren en la disposición espacial de los grupos y no existe ningún giro que permita superponerlas (son diferentes).

La estereoisomeria es la propiedad que presentan ciertas moléculas de tener la misma fórmula estructural pero diferente configuración espacial de sus números atómicos.

Los monosacáridos presenta estero isomería porque cada molécula se caracteriza por la posición espacial

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