Isomeros

República Bolivariana de Venezuela

Ministerio del Poder Popular para la Educación

L. B. Dr. Pablo Herrera Campins

Píritu - Edo. Portuguesa

Integrantes:

Pág.

Introducción………………..……………..……………………………….. 3

Isomería…………………………..………………….…………..……….... 4

Isomería constitucional o estructural

Isomería de cadena……………………………………………….. 4

Isomería de posición………………………………………………. 4

Isomería de grupo funcional……………………………………… 5

Isomería configuracional

Isomería geométrica o cis-trans, e isomería óptica………......

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Conclusión…………………………………………………………………. 12

Introducción

El isomerismo fue observado por primera vez en 1827, cuando Friedrich Woehler preparó cianato de plata y notó que, a pesar de que su composición elemental era idéntica a la del fulminato de plata (preparado por Justus von Liebig el año anterior), sus propiedades eran muy diferentes. Este hallazgo desafiaba la comprensión química predominante de la época, que sostenía que los compuestos químicos podían ser diferentes sólo cuando tenían diferentes composiciones elementales. Después de más descubrimientos del mismo tipo, como el descubrimiento de 1828 de Woehler de que la ureatenía la misma composición atómica que el químicamente distintao cianato de amonio, Jöns Jakob Berzelius introdujo el término isomerismo en 1830 para describir el fenómeno.

En 1848, Louis Pasteur separó diminutos cristales de ácido tartárico en sus dos formas especulares. Las moléculas individuales de cada uno eran los estereoisómeros ópticos de izquierda y derecha, cuyas soluciones hacían girar el plano de luz polarizada el mismo grado, pero en direcciones opuestas.

La Isomería

La isomería es una propiedad de aquellos compuestos químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) e iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas, y por ende, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.

Existen dos tipos básicos de isomería: estructural y espacial.

Isomería constitucional o estructural

Es una forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisomería.

Debido a esto se pueden presentar tres diferentes modos de isomería:

• Isomería de cadena o esqueleto: Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.

Un ejemplo es el pentano, del cual existen varios isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano.

• Isomería de posición: Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes están unidos en diferentes posiciones.

Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres isómeros de posición: pentan-1-ol,pentan-2-ol y pentan-3-ol.

• Isomería de grupo funcional: Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno.

Hay varios ejemplos de isomería como la de ionización, coordinación, enlace, geometría y óptica.

Isomería de cadena u ordenación

Varía la disposición de los átomos de carbono en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de éste, que puede llegar a ser lineal o bien tener distintas ramificaciones.

Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano ó terc-butano):

Butano

n-butano Metilpropano

iso-butano ó terc-butano

Para la fórmula C5H12, tenemos tres posibles isómeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano(neopentano). El número de isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el número de átomos de carbono.

Isomería de posición

La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posición.

Por ejemplo, la fórmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.

CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3

1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol 2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol

Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas laterales o átomos sustituyentes en posiciones estructuralmente no equivalentes. Supongamos que sustituimos uno de los átomos de hidrógeno del butano, CH3-CH2-CH2-CH3, por un grupo hidroxilo. Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustitución en el carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado butan-1-ol (1-butanol). Si sustituimos un hidrógeno del C2 por el grupo -OH, obtenemos el alcohol isómero butan-2-ol (2-butanol), que difiere en la posición del grupo hidroxilo. Obsérvese

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