LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II PRÁCTICA Nº3 OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR[pic 1][pic 2]

FACULTAD DE LA INGENIERÍA QUÍMICA

CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA Nº3

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

GRUPO N°1

PARALELO 1

INTEGRANTES:

• Almachi Katherin
• Arteaga Carlos
• Bayas Ericka
• Benalcázar Leandro
• Briones Diego

AYUDANTES:

• Lippe Mojarrango
• Luis Tacury

Dra. Elvia Cabrera

QUITO 2019-2019

RESUMEN

Oxidación de alcoholes primarios, secundarios y terciarios en aldehídos, ácidos carboxílicos y cetonas, mediante reacciones químicas en presencia de agentes oxidantes. Para ello, se colocaron volúmenes iguales de los diferentes tipos de alcoholes en recipientes distintos, a cada uno de ellos, se añadió cierta cantidad de un mismo catalizador y posterior a ello, se colocó un determinado volumen de un agente oxidante y se procedió a someter las muestras a calor constante. Se obtuvieron resultados cualitativos como: presencia de precipitados, cambios de color y formación de fases en las soluciones. En base al análisis de dichos cambios, se concluyó que los alcoholes primarios y secundarios se oxidan generando cetonas y ácidos carboxílicos, respectivamente. Mientras que los alcoholes terciarios no se oxidaron bajo ninguna condición.

DESCRIPTORES:

OXIDACIÓN_DE_ALCOHOLES/AGENTE_OXIDANTE/ÁCIDOS_CARBOXÍLICOS/CETONAS.

PRÁCTICA 3

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

1. OBJETIVOS        

1. Estudiar la oxidación de alcoholes primarios, secundarios y terciarios y sus reacciones asociadas.
2. Obtener aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos a partir de la oxidación de alcoholes.
3. Identificar los mecanismos, agentes oxidantes y las condiciones de reacción para oxidar alcoholes.

1. TEORÍA

1. Reacción de oxidación.

“Se entiende por reacción de oxidación a todo proceso que tiene lugar con transferencia de electrones desde una entidad química (átomo, ion o molécula) a otra” (Calahorro, 1995, pág. 535)

1. Agente oxidante. (Ejemplo)

“Es aquel que puede aceptar fácilmente electrones provenientes de otra especie química. El agente oxidante oxida alguna que otra especie, hace perder electrones a la otra especie. Los átomos que tienen tendencia de tomar electrones o a compartir electrones para formar estructuras más estables, deben resultar buenos agentes oxidantes como lo es el clorato de calcio.” (Parry, 1973, pág. 562)

1. Agente reductor. (Ejemplo)

“Agente reductor especie química encargada de reducir a otra sustancia, ya que dona electrones y hace que otra sustancia se reduzca, al hacer esta donación de electrones esta sustancia se oxida así que podemos decir que el agente reductor es la sustancia que se oxida, El hidrógeno es un agente reductor debido a su capacidad de ceder o traspasar electrones a un agente oxidante” (D.F., Atkins, & Langford, 1997, pág. 498)

1. Oxidación de alcoholes.

1. Definición.

“Se produce en cetonas aldehídos y ácidos carboxílicos. Estos grupos funcionales a su vez experimentan una gran variedad de reacciones adicionales. Por estas razones las oxidaciones de alcoholes son de las más comunes” (L.G. Wade, 2012, pág. 421)

1. Reacciones.

“Los alcoholes primarios en general se oxidan con gran facilidad y forman ácidos carboxílicos a través de un intermediario aldehído; los aldehídos se oxidan con gran facilidad y forman ácidos carboxílicos rápidamente en casi todas las condiciones. Los secundarios se oxidan a cetonas. Los terciarios ordinariamente no se oxidan en condiciones suaves” (Philip S. Bailey, 1998, pág. 288)

1. Aldehído. (3 ejemplos)

“Son aquellos que a partir de la deshidrogenación de alcoholes primarios, aquellos donde el grupo OH se encuentra al final  de un cadena carbonada, Los aldehídos disponen de un grupo funcional formilo, que se forma cuando un átomo de hidrógeno es separado del compuesto conocido como formaldehído.” (Julián Pérez Porto, 2015)

1. C6H12O (Hexanal)
2. C5H10O (Pentanal)
3.  CH2O (Formaldehido)

1. Cetona. (3 ejemplos)

“Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas.” (Lucia Pereira, 2013)

1. C6H12O (Hexanona)
2. C4H8O (Butanona)
3. C5H10O (Pentanona)

1. Ácido carboxílico. (3 ejemplos)

“Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxílicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas.” (McMurry, 2004, pág. 349)

1. HCOOH (ácido fórmico)
2. CH3COOH (ácido acético)
3. CH3CH2COOH (ácido propanoico)

1. Reactivo de Jones.

“El reactivo de Jones oxida alcoholes primarios a ácidos carboxílicos y secundarios a cetonas. El Cr(VI) se reduce a Cr(III) oxidando el alcohol. Este reactivo afecta a numerosos grupos orgánicos, por lo que no es conveniente utilizarlo cuando la molécula presente varios grupos funcionales (además del alcohol). En estos casos suele reemplazarse por el PCC (Clorocromato de piridinio) mucho más suave” (Fernández, 2015)

“El mecanismo consiste en el ataque del alcohol al trióxido de cromo, formando un intermedio que descompone hacia el carbonilo y Cr(III).”

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