Laboratorio 5 Quimica Org

LABORATORIO 5: ALGUNAS PRUEBAS QUÍMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES

 OBJETIVOS

1. Comprobar la miscibilidad en agua de algunos alcoholes con pesos moleculares bajos y la inmiscibilidad o poca miscibilidad en agua de los alcoholes con pesos moleculares altos y de los fenoles.

2. Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios utilizando los reactivos de sodio metálico (Na), agentes oxidantes fuertes como el permanganato de potasio (KMnO4 / H2O). 3. Comprobar experimentalmente que los fenoles (Ar-OH) tienen mayor fuerza ácida que los alcoholes (R-OH), haciéndolos reaccionar con una solución acuosa de hidróxido de sodio (NaOH al 10%).

 SECCIÓN EXPERIMENTAL

1. Pruebas de solubilidad (miscibilidad): adicionar 5 gotas de etanol a 1 ml de agua en un tubo de ensayo, observe los resultados. Repita el proceso utilizando nbutanol, sec-butanol, t-butanol, fenol y β-naftol en lugar de etanol. Registrar todas las observaciones y resultados.

Solvente Soluto (alcohol) Estructura Miscibilidad Evidencia H2O Etanol CH3CH2OH miscible una fase

2. Reacciones químicas de los alcoholes

2.1 Reacción con sodio metálico: En un tubo de ensayo pequeño limpio y seco colocar 5 gotas de etanol y adicionar Na metálico (un trocito del tamaño de una cabeza de fósforo). Observe el desprendimiento de un gas. Repita el mismo procedimiento utilizando n-butanol, s-butanol y t-butanol en lugar de etanol. Comparar las velocidades de reacción.

Sustrato Estructura Reactivo Reacción Evidencia Etanol CH3CH2OH Sodio metálico (Na) + Desprende gas (H2) n-butanol

2.2 Oxidación con KMnO4 a diferentes valores de pH: preparar una solución de prueba, adicionando 5 ml de metanol (CH3OH) a 45 ml de agua. Vaciar porciones de 2 ml en cada uno de tres tubos de ensayo. Hacer alcalina una de las porciones con 2 gotas de NaOH al 10%, acidificar la segunda porción con dos gotas de H2SO4 al 10% y dejar la tercera neutra. Ahora agregar a cada porción 5 gotas de solución acuosa de KMnO4. Dejar reposar las muestras durante 2 minutos, luego calentar si es

necesario para efectuar la reacción. Observar el orden en el cual ocurre la reducción del permanganato.

2.3 Oxidación de alcoholes 1º, 2º y 3º con dicromato de sodio (Na2Cr2O7): En un tubo de ensayo pequeño tomar 10 gotas de n-butanol y agregarle 5 gotas de Na2Cr2O7 al 10% y 5 gotas de H2SO4 concentrado. Agitar el tubo y registrar cualquier evidencia de reación. Repetir el procedimiento utilizando sec-butanol y t-butanol en lugar de n-butanol.

2.4 Prueba del acetato: Adicionar 10 gotas de H2SO4 concentrado a una mezcla de 10 gotas de etanol absoluto y 30 gotas de ácido acético (CH3COOH) en un tubo de ensayo limpio y seco; calentar al baño de maría (no ebullir), luego enfriar por debajo de los 20 ºC y verter la mezcla

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