Laboratorio Nº 5: Química orgánica “Síntesis de alquenos”

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LABORATORIO Nº 5: Química Orgánica “Síntesis de Alquenos”

Anyara Valdés - Sebastián Miño         

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Docente:

Carlos Areche M.

Ayudantes:

Matias Campos Micin

Valentina Jáuregui Ubello

Pedagogía en Educación Media en Biología y Química

   20/06/23

Facultad de Ciencias

Departamento de Química.

Universidad de Chile

1. Introducción

La guía de trabajos prácticos 2023 nos asegura que, la deshidratación de un alcohol es uno de los métodos más comunes para la preparación y obtención de alquenos. Para este proceso, se lleva a cabo una reacción de eliminación, en la cual se elimina una molécula de agua para generar un doble enlace, es decir, un alqueno.

Cuando el alcohol reactante es asimétrico, es decir, posee diferentes grupos funcionales unidos al átomo de carbono, pueden generarse dos o más alquenos como productos. La proporción de cada alqueno en la mezcla se rige por la regla de Saytzeff. Según esta regla, el alqueno principal será aquel que posea la mayor ramificación en su estructura. Esto se debe al mecanismo de reacción involucrado en la deshidratación, conocido como mecanismo E1.

Teniendo como objetivo general comprender el mecanismo de eliminación unimolecular (E1) mediante el proceso experimental de la obtención de un alqueno y como objetivos específicos:

1. Realizar la síntesis del ciclohexeno a partir de la reacción de ciclohexanol y ácido fosfórico.
2. Comparar el ciclohexanol con el producto obtenido (ciclohexeno).
3. Comprobar mediante un test de baeyer la formación del doble enlace.

II. Procedimiento

Para dar lugar al procedimiento experimental, se montó un sistema de reflujo, como se muestra en la imagen 1, utilizándose este equipo puesto a que se requiere calor para que ocurra la reacción de deshidratación del alcohol y la formación del enlace doble, siendo más favorable la utilización del equipo de reflujo para evitar que la solución se evapore y se pierda producto. Este proceso se llevó a cabo cuando los alcoholes del ciclohexanol se calientan y deshidratan en presencia de un medio ácido (H3PO4).

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Tras montar el equipo de reflujo, se agregaron 7 mL de ácido fosfórico (H3PO4) a la solución de ciclohexanol. Ambas sustancias eran líquidos visiblemente incoloros y al mezclarlos, la solución adquirió un color blanco opaco. Inmediatamente después, se colocó el balón en el sistema de reflujo y se aumentó gradualmente la temperatura hasta que la solución comenzó a hervir. Este proceso duró aproximadamente 30 minutos, y en el minuto 15 se observó la ebullición inicial. Posteriormente, a los 20 minutos, se detectó una ligera coloración naranja-marrón que se intensificó con el tiempo, tal como se muestra en la imagen 2.

Después de apagar el equipo de reflujo, se dejó el balón con la disolución enfriándose en hielo. Durante este proceso, se observaron dos capas distintas en el interior del matraz, aunque la capa superior era ligeramente translúcida y no tan visible. Luego, la muestra se transfirió a un embudo de decantación, lo que permitió una mejor apreciación de las fases presentes para permitir la decantación, donde solamente se utilizó la fase orgánica obtenida, esta misma fue tratada con agua + sal, en donde volvió a ocurrir la separación de fases y la fase orgánica resultante de esta separación fue posteriormente tratada con agua, donde nuevamente se hizo la separación de fases, para finalmente tratar la fase orgánica de esta separación con sulfato de magnesio (MgSO₄) con la finalidad de eliminar residuos acuosos.

III.  Resultados y discusión

Mecanismo de reacción:

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A través del mecanismo de la reacción se logra evidenciar la importancia de la deshidratación de alcoholes, donde se lleva a cabo una reacción de eliminación que da por resultado la obtención de alquenos.

Tabla comparativa N°1 “Ciclohexanol y ciclohexeno”

A través de esta tabla, se evidencian diferencias fisicoquímicas entre ambos compuestos orgánicos, es importante conocer las propiedades de las sustancias para controlar la reacción. El punto de ebullición es relevante para evitar la evaporación no deseada durante el proceso experimental (Chang, 2010) y a su vez, la variación de densidad se observó en el experimento, donde la fase acuosa quedó en la parte inferior del embudo de decantación debido a la mayor densidad del ciclohexanol en comparación con el ciclohexeno, que parte de este mismo se encontraba en la parte superior del embudo, debido a su menor densidad.

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