LABORATORIO N°5: “Síntesis de Acetato de Isoamilo”

              Laboratorio Química Orgánica II

LABORATORIO N°5:

“Síntesis de Acetato

 de Isoamilo”.

INTRODUCCIÓN:

Un éster se obtiene formalmente al reemplazar un grupo –OH de un ácido

carboxílico, por un grupo –OR. Los ésteres se nombran cambiando la

terminación oico del nombre del ácido por oato, seguido de la palabra “de” y el

nombre del radical R contenido en el grupo OR. [1]

Los ésteres podemos obtenerlos por la reacción de ácidos carboxílicos con alcoholes, en presencia de un catalizador ácido, formando ésteres y agua; dicha reacción se conoce también como “reacción de esterificación directa” o “esterificación de Fischer”. Estas se efectúan con catálisis ácida y alcanzan un equilibrio, donde generalmente se calienta una mezcla del ácido carboxílico y del alcohol con una cantidad catalítica de ácido, a reflujo (con condensación de los vapores para que no se pierdan); para poder desplazar el equilibrio hacia la formación del éster, se suele utilizar un exceso del alcohol o del ácido carboxílico, además de la eliminación de agua. [1]

En esta actividad de laboratorio sintetizaremos Acetato de Isoamilo que es el olor característico de los plátanos maduros. A partir de alcohol isoamílico y ácido acético.

Objetivos:

• Adquirir la habilidad para sintetizar mediante una reacción de condensación como la esterificación de acetato de isoamilo, resultante de la reacción de ácido acético con el alcohol de isoamilo y todas las técnicas involucradas en la síntesis.

METODOLOGÍA:

• Síntesis Acetato de Isoamilo:  

1. Dentro de un balón redondo se agregaron 12 ml de ácido acético glacial junto con 10 ml de alcohol isoamílico y se agita.
2. Se agregaron en el mismo balón 2,3 ml de ácido sulfúrico concentrado, se agitó y se agregaron piedras de ebullición.
3. Se realiza reflujo durante una hora sin dejar que ebulle demasiado.
4. Después de pasada la hora de reflujo se deja enfriar hasta que alcance la temperatura ambiente y se agrega dentro de un embudo de decantación.
5. Se hicieron 2 lavados de 25 ml de agua cada uno se dejó decantar y se separó la parte inferior acuosa.
6. La capa resultante se lava 3 veces con 15 ml de solución de bicarbonato de sodio 5% para eliminar el ácido acético que no reaccionó y se dejan salir cuidadosamente los gases de dióxido de carbono.
7. En la última lavada con solución de bicarbonato de sodio se midió el pH para ver si era ácida.
8. Se lava la capa resultante con una solución de cloruro de sodio 5% y luego la capa resultante se pasa a un matraz erlenmeyer con una pizca de sulfato de sodio sólido.
9. Se pasa todo dentro de un balón redondo y se ubica en un aparato de destilación simple junto con piedras de ebullición y se destila.
10. se mide la temperatura de ebullición y se ve el volumen recolectado de producto.

Observaciones:

CÁLCULOS:

Tabla N°1: Datos recolectados:

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