La Franja Amarilla

REACCIONES DE SÍNTESIS DE LAS AMINAS

1.- Reducción de Nitrompuestos.

2.- Reacción de haluros de alquilo con amoniaco o aminas. Esta reacción tiene el inconveniente de que la amina formada puede volver a reaccionar con el haluro de alquilo, lo cual se evita añadiendo un exceso de amoniaco o de amina.

3.- Aminación reductiva. Consiste en reducir los compuestos que resultan de la condensación de cetonas o aldehídos con derivados nitrogenados.

4.- Reducción de nitrilos. Este procedimiento tiene buen rendimiento en la síntesis de aminas primarias.

5.- Degradación de Hoffmann. Da lugar a una amina con un átomo de carbono menos que la amida de la que deriva.

REACCIONES DE LAS AMINAS

1.- Reacciones de las aminas con ácido nitroso (Reacción de diazotación).

Esta reacción de diazotación solo la experimentan las aminas primarias y desde el punto de vista sintético solo tienen interés las sales de diazonio aromáticas ya que las sales de diazonio alifaticas se descomponen.

Las sales de diazonio se pueden utilizar como punto de partida para la obtención de diferentes compuestos reemplazando el grupo diazonio por otros grupos funcionales.

a) Hidrólisis.

b) Reacción de Sandmeyer. En este reacción se reemplaza el grupo diazonio por los grupos halogeno (F,Cl, Br y I) y el grupos ciano(- CN).

c) Reacción con HBF4 para formar los fluoruros.

d) Reacción con NaI para formar los yoduros.

e) Reemplazo del grupo diazonio por hidrógeno.

f) Reacción de copulación. Se produce esta reacción entre una sal de diazonio y un compuestos aromático activado.

2.- Reacciones de conversión a amidas. Ya hemos estudiado que las amidas reaccionan con los derivados reactivos de los ácidos carboxílicos dando las respectivas amidas.

3.- Reacciones con aldehidos y cetonas para dar Bases de Schiff.

...