La reacción de deshidratación de ciclohexanol

Reacciones

Ciclohexanol Ácido Sulfúrico (98%) Ciclohexeno

PM 100,158 g/mol 98 g/mol 82,14 g/mol

M 4.81 g 0.736 g

Vol. 5.0 mL 0.4 mL

N 0.048 mol 0.0075 mol

p.e. 160-161 °C 337 °C 83-84 °C

ρ 0.962 g/mL 1,84 g/mL 0.811g/mL

Agregar los datos del ciclohexeno

Análisis de la técnica empleada

En esta práctica el objetivo fue la deshidratación del ciclohexanol para obtener ciclohexeno ya que un alcohol puede experimentar una reacción de eliminación perdiendo un OH de un carbono y un H de un carbono adyacente. El producto es un alqueno. En general eso equivale a la eliminación de una molécula de agua, a la perdida de una molécula de agua se llama deshidratación.

Se realizó la obtención de ciclohexeno a partir de ciclohexanol por medio de la técnica de deshidratación de alcoholes catalizada por ácidos (ácido sulfúrico) utilizando la destilación fraccionada.

La reacción se realizó en el matraz de bola al contener ciclohexanol e ir agregando el ácido sulfúrico (que conforme e agregaba el ciclohexanol que era transparente se iba haciendo amarillento) y agitar este iba reaccionando al protonarse, ionizarse y formar el enlace del ciclohexeno por medio de un mecanismo de eliminación unimolecular.

La trampa que se hizo con permanganato de potasio fue para atrapar el ácido que se vaporizaba ya que el permanganato es un oxidante.

El alqueno hierve a menor temperatura que el alcohol (debido a la presencia de puentes de hidrogeno) dicho alqueno se destila y se elimina de la mezcla de productos obteniendo así del destilado una mezcla de ciclohexeno/agua y en el residuo del matraz el ácido sulfúrico y materia orgánica degradada que se veía de color negro.

El punto de ebullición del ciclohexeno es de 83-84o C. a 760 mmHg y como la presión atmosférica en el DF es de 570-590 mmHg, el punto de ebullición del ciclohexeno es de 71-74ºC por lo tanto la destilación se llevó a cabo en ese intervalo de temperatura.

Para secar el producto, se utilizó NaCl y se decantó el producto, después se lavó con carbonato de sodio; en la fase acuosa se obtuvieron el NaCl disuelto en el agua, el bicarbonato de sodio y sulfato de sodio formado. En la fase acuosa se tenía el ciclohexeno impuro y húmedo, que se secó con sulfato de sodio anhidro.

Resultados

Método Apariencia del producto Volumen obtenido ( mL) Rendimiento obtenido (%)

A Café claro ---------- ----------

Ciclohexanol PM Cantidad inicial n

Ciclohexeno PM Cantidad final n

...