HIDRATACIÓN DE ALQUENOS: PREPARACIÓN DE CICLOHEXANOL A PARTIR DE CICLOHEXENO

HIDRATACIÓN DE ALQUENOS: PREPARACIÓN DE CICLOHEXANOL A PARTIR DE CICLOHEXENO

Karen Lizeth Perlaza Pineda; Angie Daniela Díaz Guevara

Kpineda15@hotmail.com; daniluki12@hotmail.com

Universidad Santiago de Cali, Facultad ciencias básicas, Programa de Química laboratorio Química Orgánica I

Santiago de Cali Colombia

Junio 11 de 2019ª

RESUMEN

Se obtuvo ciclohexanol a partir de ciclohexeno, por medio de la reacción de hidratación en donde el agua forma puentes de hidrogeno actúa como nucleofilo indujendo la formación del grupo OH. Se realiza mediante el tratamiento de ciclohexeno con ácido sulfúrico diluido a temperatura ambiente implementando reacciones de reflujo y calentamiento seguido de la destilación fraccionada.

Palabras claves: reacciones de reflujo, destilación fraccionada, puentes de hidrogeno, hidratación.

INTRODUCIÓN

Las reacciones en los alquenos se hidratan con agua en presencia de un catalizador muy acido para formar alcoholes siguiendo la regla markovnikov, en donde el átomo de hidrogeno se une al carbono con más hidrógenos y el grupo hidroxilo se une al carbono más sustituido. El principio de reversibilidad microscópica establece que una reacción en un sentido y reacción inversa las cuales ocurren bajo las mismas condiciones como en un equilibrio. De acuerdo con el principio de reversibilidad microscópica la protonacion del doble enlace forma un carbocatión indujendo el ataque nucleofilico del agua, seguido de la pérdida de un protón generando un alcohol OH. El grupo  O-H es muy polar es capaz de establecer puentes de hidrogeno, la presencia de un grupo OH en un alquenos hace que el punto de ebullición y densidad es más alto por el número de ramificación y la cantidad de carbonos [1] El ciclohexanol tiene un único grupo alcohol en el anillo de seis carbonos y tiene una solubilidad de aproximadamente 3,6 g en 100ml de agua se utiliza en la industria para la fabricación de sustancias plastificantes o de un hidrocarburo denominado ciclohexeno su usa también como disolventes de pintura, barnices y productos de limpieza. La solubilidad es elevada ya que tiene muchos grupos polares que pueden formar puentes de hidrogeno. La destilación fraccionada tiene función separar dos compuestos líquidos de puntos de ebullición bajos y altos.[2] El Na2SO4 actúa como un agente secante eliminando grandes cantidades de agua de las soluciones ya que es una sal. [3]

DISCUSION Y RESULTADOS

El (1) es un hidrocarburo, es líquido y es intermediario en diversos procesos de síntesis para obtener otros compuestos. A partir de este se obtiene (5), por la síntesis de hidratación, utilizando (2) y (4). Donde el protón del (2), H se adiciona al extremo del doble enlace menos sustituido, formando un carbocatión en el extremo más sustituido, por su orientación Markovnikov, aunque en el caso de esta reacción cualquier extremo es igual porque tienen la misma estabilidad  y  no hay más sustituyentes, por ello se pueden poner el (H) y el carbocatión  en cualquier extremo, donde se une la molécula de (4) que finalmente pierde un protón por el ataque de otra molécula de (4) ,formándose como producto  (5) y (6) como se muestra en el siguiente mecanismo.[1]

Figura 1. Reacción de hidratación.

En la síntesis para obtener (5), se expone la mezcla de (2), (4) y (1), a temperatura de 100°C, debido a que es una hidratación catalizada por el (2), es insoluble en (1), y resulta difícil que ocurra la reacción sin que se presenten condiciones energéticas. Por ello se calienta la mezcla. Después esta mezcla se enfría y se baja la temperatura a 20°c, para poder observar las fases al agregar éter de petróleo, donde la fase acuosa queda abajo y la orgánica arriba como se muestra en la figura 3, estas fases se separan por decantación para obtener la fase orgánica, en la que se adiciona (8), para limpiar y neutralizar las trazas de ácido del compuesto, ya que el (8) ,es una base fuerte y neutraliza el ácido porque aporta iones hidroxilo (-OH),que reaccionan con los iones hidrón del ácido (H+) , formando (9) y (4).[4]

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