PRÁCTICA No. 6 “Alquenos: Obtención de ciclohexeno”

[pic 1][pic 2][pic 3]

ESCUELA

PRÁCTICA No. 6

“Alquenos: Obtención de ciclohexeno”

ALUMNA: Tejeda López Samantha

EQUIPO: 5

GRUPO: 2IM37

TURNO: MATUTINO

PROFESOR: José María Mota Flores

FECHA DE REALIZACIÓN: 05 Abril 2016

PERIODO: 16/2

Objetivos específicos

*Obtención del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol.

*Aplicación de los conceptos teóricos de deshidratación de alcoholes en síntesis orgánicas, y desarrollar el mecanismo de la reacción.

*Efectuar reacciones que demuestren que el ciclohexeno es un compuesto insaturado.

*Control en forma adecuada de los parámetros que intervienen en el proceso de deshidratación, para obtener un mejor rendimiento del producto.

*Identificación, mediante pruebas específicas, el producto obtenido.

Material para la realización de la práctica:

*1 termómetro con su adaptador

*1 bomba al vacío

*1 bandeja con hielo y agua

*Mangueras de hule

*1 cabeza de destilación

* 3 Fijadores

*1 adaptador para vacío

*1  vaso de precipitados

*Vaselina

*1 columna de destilación

*1 mechero de Bunsen

*1 tripie

*1 malla de asbesto

*1 encendedor

*1 embudo de separación

*7.5mL de ciclohexanol

*0.5mL de H2SO4

*1mL de KMnO4

*1mL de agua de Br2

*1mL de H2SO4

*3 tubos de ensaye

*1 gradilla

*1 agitador

*Cubrebocas, bata, guantes y  lentes  de protección

*1 pizca de Na2SO4 anhidro

DESARROLLO DE LA EXPERIMENTACIÓN:

1.- Se comenzó la práctica verificando que todo el material estuviera en óptimas condiciones y que estuviera completo; así mismo verificamos que todo el equipo contará con el correspondiente material de seguridad necesario para maniobrar los reactivos y productos.

2.- Se montó el equipo de destilación de manera que fuera un destilado simple en combinación con un destilado al vacío (VER ANEXOS).

3.- Se colocó dentro del matraz la mezcla de 7.5mL de ciclohexanol y 0.5mL de H2SO4 y se montó sobre la malla de asbesto, misma que estaba ya colocada sobre el mechero de bunsen, al cual procedimos a encender y esperar el punto de ebullición.

5.- Cuando se llegó a este punto, tomamos lectura de él y esperamos a que el destilado comenzara para volver a tomar lectura de la temperatura con el termómetro colocado en el sistema.

6.- Una vez que el destilado se realizó casi por completo, retiramos y apagamos el mechero, ya que si se deja destilar en seco, los fondos restantes del matraz serán muy difíciles de remover al momento de lavar el recipiente.

7.-Inmediatamente en lo que una parte del equipo lavaba rápidamente (para evitar fondos secos) el equipo ocupado para la destilación, otra parte del equipo montaba ahora el equipo para la separación de fases, mientras que la muestra obtenida por destilación reposaba en un vaso de precipitados.

8. Ya armado el sistema con el embudo de separación de fases, colocamos dentro de él la solución obtenida del destilado y procedimos a separar las fases.

9. Con la fase ya separada, la vertimos en un vaso de precipitados limpio y agregamos a él la pizca de Na2SO4 anhidro y con ayuda del agitador, mezclamos ambos componentes.

10.- Decantamos manualmente, para obtener por un lado la mezcla líquida ya con un tono más claro, y al fondo del vaso de precipitados mantener los cristales restantes.

11.- Preparamos los 3 tubos de ensaye en la gradilla y en el primero vertimos cada uno de ellos vertimos 1mL de KMnO4, en el segundo 1mL de agua de Br2 y en el tercero 1mL de H2SO4.

12.- Mismos tubos a los que después agregamos 3 gotas a cada uno de la solución obtenida por decantación (ciclohexeno) y se agito manualmente, para su comprobación.

13.- Por último se lavó, secó y guardó todo en su lugar correspondiente.

FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA.

Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas de ácidos experimentan una reacción de deshidratación que los convierte en alquenos. Esta reacción es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de partida) y los productos (el alqueno y el agua).

Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o el agua a medida que se van formando. Esto se consigue mediante la destilación del alqueno, más volátil que el alcohol porque no puede formar puentes de hidrógeno, o mediante la adición de un agente deshidratante que elimine el agua a medida que ésta se va generando.

La deshidratación de alcoholes se trata también de una reacción de eliminación donde los elementos del agua se eliminan de carbonos adyacentes y resulta necesario utilizar un catalizador ácido.

Dicho ácido empleado suele ser ácido sulfúrico (H2SO4) o ácido fosfórico (H3PO4) y la eliminación se lleva a término separando los productos a medida que se forman con lo cual se consigue desplazar el equilibrio hacia la derecha. Ejemplos:

El ciclohexeno se obtiene a partir del ciclohexanol mediante calentamiento en presencia de H3PO4 o de H2SO4 en un sistema de destilación. Como el ciclohexeno es más volátil que el ciclohexanol se va eliminando de la mezcla de reacción y de este modo el equilibrio del proceso se va desplazando hacia la derecha.[pic 4]

...