DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES: PREPARACIÓN DE CICLOHEXENO

Resumen

En la práctica se obtuvo ciclohexeno por deshidratación catalítica, en donde se elimina un ion hidroxilo y un ion hidrogeno para formar agua y en consecuencia se forme un doble enlace; estructura típica de un alqueno, por medio de procedimientos distintos como son: destilación fraccionada y por reflujo directo, así como la comprensión de factores como la concentración y la temperatura de esta reacción reversible.

Introducción

Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.

La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez. La síntesis de alquenos se pueden dar por medio de cuatro reacciones, que son: deshidrohalogenación, deshidratación, deshalogenación y pirolisis (con calor).

Objetivos

*Preparar ciclohexeno por deshidratación catalítica de ciclohexanol.

*Comprender la influencia de factores experimentales que modifican una reacción reversible.

*Observar porque método se obtiene mejor rendimiento de ciclohexeno, ya sea por destilación fraccionada o por reflujo.

Reacción

Mecanismo de Reacción

Resultados

Tabla1. Resultados obtenidos a partir de la síntesis de ciclohexeno

V(ml) %R T Destilación (°C) Apariencia

5mL 52.12 % 62-64 Liquido transparente con olor característico

Tabla 2. Resultados obtenidos de la síntesis de ciclohexeno por dos diferentes metodologías

Método A Método B

V(ml) %R T Destilación (°C) V(ml) %R

5mL 52.12% 62-64 7mL 73.4%

3.5mL 36.17% 63-65 9mL 93.61%

5mL 52.12% 62-64 9mL 93.61%

3mL 31.91% 62-64 - -

Tabla 3. Comparación de resultados entre ambos métodos

Promedios Método A Método B

V(ml) 4.13mL 8.33mL

%R 43.08% 86.87%

T Destilación (°C) 62-64 No se determinó

Tabla 4. Pruebas de insaturación llevadas a cabo para identificar al producto obtenido

Prueba de identificación Color Inicial Color final Reacción Observaciones

1〖Br〗_2/〖CCl〗_4 Rojizo marrón Transparente Anexo 1 Se vio como poco a poco se desvaneció el color y se formaron unos pequeños cristales

2〖KMnO〗_4 Purpura Café Anexo 1 Se vio una bolita color café suspendida

Cálculos

Cálculo del Porcentaje de Rendimiento

Calcular moles de ciclohexanol

Densidad

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