Laboratorio de Química Orgánica II. CONDENSACIÓN ALDOLICA

CONDENSACIÓN ALDOLICA.

Grimaldo Yolimar, Romero Ismael, Vera Eliana.

Laboratorio de Química Orgánica II, Facultad de ingeniería, Ingeniería Química, Universidad del Atlántico.

Puerto Colombia, 04 de Septiembre de 2015.

RESUMEN

Durante la presente práctica se pudo corroborar de manera eficaz la obtención de la dibenzalacetona a partir de una solución que está compuesta por un aldehído, alcohol una cetona, y la presencia de una base, reaccionantes necesarios para que se produzca la condensación aldólica siguiendo los pasos suministrados y empleando la filtración al vacío para obtener como resultado una especie de cristales amarillos que corresponderán a la muestra en gramos del producto deseado (dibenzalacetona) y finalmente comparar el resultado obtenido con el calculado con anterioridad.

Palabras clave: precipitado, filtración, enolato.

Abstract

During this practice is corroborated effectively obtaining dibenzalacetone from a solution that consists of an aldehyde, alcohol, a ketone, and the presence of a base, reagents needed for the aldol condensation following steps supplied and using vacuum filtration to result in a kind of yellow crystals which correspond to the sample in grams of the desired product (dibenzalacetone) and finally comparing the result with the previously calculated.

Keywords: precipitate, filtration, enolate

INTRODUCCIÓN.

La Condensación aldólica es una de las reacciones más conocidas de formación de enlaces C-C. Las condiciones para que se produzca esta reacción química son en medio básico un ion enolato o si el medio es acido un enol, el cual reacciona con un grupo carbonilo para dar lugar a un aldol (β-hidroxialdehido) o una β-hidroxicetona.

Los aldoles son, generalmente, poco estables debido a que tienden a perder una molécula de agua. Normalmente como producto final de obtiene un carbonilo α, β-insaturado.

La condensación aldólica en medio básico involucra tres pasos:

Enolización: Substracción del protón α por la base, generando un carbanión α estabilizado por resonancia que actúa como reactivo nucleofilico.

Ataque nucleófilo del enolato: La adición nucleofilica del carbanión al carbono del C=O de otra molécula de aldehído, produciendo un anión alcóxido.

Protonación: Protonación del anión alcoxido por el agua, formando el aldol.

A temperaturas mayores a los 5°C el aldol pierde agua formando el α, β-insaturado.

En esta práctica se estudió la reacción de condensación aldólica cruzada entre el benzaldehído y la acetona con el fin de producir dibenzalacetona.

Objetivos:

GENERAL: Conocer y observar el proceso de dimerización de los aldehídos y cetonas.

ESPECIFICOS:

-Entender las reacciones que pueden llevarse a cabo entre aldehídos y cetonas, mediante la síntesis de dibenzalacetona.

-Reconocer la importancia que tiene la condensación aldólica para la síntesis de compuestos orgánicos.

MÉTODOS EXPERIMENTALES.

Durante la presente práctica se desarrollaron diferentes operaciones con el objetivo de recuperar en gran parte nuestro producto deseado que es la dimenzalacetona.

En primera parte, se agregó una cantidad aproximada de 10 ml de Etanol en un Erlenmeyer de 25 ml, para luego añadir 1 ml de benzaldehído y 1 ml de una disolución de NaOH (15% en agua). Para posteriormente a la solución contenida en el Erlenmeyer adicionarle 0.35 ml de acetona, momento en el cual se obtuvo la disolución que servirá de muestra para a partir de ella llegar al producto esperado.

A la disolución preparada se le dejo permanecer a temperatura ambiente en un lapso de aproximadamente 30 minutos, tiempo en el cual se comenzó a tocar cuidadosamente las paredes del Erlenmeyer haciendo uso de una espátula con el objetivo de que se empezará a formar parte del precipitado del producto, al momento en que se alcanzó a notar que la precipitación se hacía evidente, se procedió a recolectar dicho precipitado por medio de filtración, en esta etapa, se repitió el mismo procedimiento alrededor de tres veces, lo que nos proporcionará un valor más aproximado en cuanto a la cantidad en gramos de nuestro producto final se refiere.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN.

Para generar como producto la dibenzalacetona, se requirió preparar la solución en el Erlenmeyer con cada ml mencionado anteriormente, la cual al agitar y mezclar ocurrió un cambio de color en la solución tornando a amarillo (Ver fig#1), de lo cual también se puede decir que la reacción fue un poco exotérmica debido a que hubo calentamiento en la muestra.

Fig#1. Solución inicial

Seguidamente a la solución contenida en el Erlenmeyer se le empezó a formar el precipitado gracias a que mediante el uso de una espátula se le tocaron seguidamente las paredes

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