Laboratorio de Química Orgánica Practica No 6

Laboratorio de Química Orgánica

Practica No 6

OBJETIVO DE LA PRÁCTICA:

Convertir y comprender un isómero cis en un isómero trans como diferenciar los isómeros geométricos del ácido-butenodioico por sus propiedades físico-químicas.

Fundamento teórico:

La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano.1​Sus características son:[pic 1]

• Ambos poseen la misma fórmula.
• Tienen diferentes propiedades químicas y físicas. 

[pic 2]

Resultados:

Se preparo una solución de ácido maleico en agua al 40%, posteriormente se tomaron  5mL de la solución para llevara a cabo la práctica. Los 5mL muestra se colocaron en un matraz de reacción y le adicionamos  5mL de ácido clorhídrico, generando de esta manera una reacción de tipo ácido-base entre el grupo carbonilo del ácido maleico y el HCl.

Cuando adicionamos los 5mL de HCl a nuestra solución al 40% de ácido maleico notamos que la solución se torno de color amarillento el HCl actuando este como catalizador sobre el ácido maleico, llevando a cabo una isomería y a su vez podríamos identificar el ácido fumárico.

En la práctica cuando iniciamos el reflujo observamos una solución homogénea lo cual nos indicaba que estaba presente el ácido maleico ya que este es muy soluble en agua, sin embargo a lo largo de la reacción pudimos observar que esta solución paso de ser homogénea a heterogénea ya que comenzamos a observar dos fases estos sucedió ya que se genero el ácido fumárico el cual es insoluble en agua.

Notamos que nuestra solución comenzó a ebullir demasiado rápido, inclusive se comenzó a obscurecer un poco, esto porque la reacción se lleva acabo de una manera muy rápida, al filtrar y recolectar nuestros cristales notamos un color en tono arena por parte de los cristales, colocándolos en un vaso de precipitados y vertimos 5mL para poder recristalizar (calentamos hasta que los cristales se disolvieran en el agua), tuvimos que añadir 5mL mas de agua al vaso ya que todos los cristales aun se disolvían por completo. Filtramos en caliente para eliminar las impurezas, enfriamos el vaso con hielos para posteriormente filtrar para recolectar la mayor cantidad de cristales.

Identificación:

1. Se identifico la reactividad del acido fumárico con NaHCO3 la cual reacciono con una efervescencia que compara con la reactividad del acido maleico con el permanganato de potasio fue un cambio de color café obscuro y el producto quedo muy denso se puede decir que fue una reacción violenta.

1. Se midio el pH de cada acido y la escala del acido fumárico fue 3 y la del acido maleico fue 1 posteriormente se le agrego a cada uno NaHCO3 y el acido fumárico tuvo una mayor efervesencia comparado con el acido maleico.
2. Se tomaron las mismas soluciones, de acido maleico y fumárico y se utilizo etanol en cada solución, se le agrego una gota de agua de bromo y se obtuvieron las coloraciones esperadas.

Mecanismo de reacción

        [pic 3]

Una reacción de isomerización es un reordenamiento de enlaces o interconversión de grupos funcionales, comprenden el intercambio intermolecular de atomos de hidrógeno para cambiar la localización de un doble enlace, en ese proceso un protón se elimina a partir de un átomo de carbono y se adiciona a otro.

En la práctica los ácidos butanodioicos se interconvierten cuando se deslocaliza el doble enlace, girándolo a través del eje de éste:

Los estereoisómeros son moléculas donde a pesar de tener la misma clase de enlaces, difiere el arreglo de la molécula; los estereoisómeros geométricos se emplean los prefijos cis y trans para indicar que los sustituyentes característicos de una molécula se encuentran del mismo lado o del lado opuestos del plano que se determina a partir del doble enlace.

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