Las Amidas

AMIDAS

Las amidas son un tipo de compuestos orgánicos que pueden

considerarse derivados de ácidos o aminas. Por ejemplo, la amida

alifática simple acetamida (CH3

-CO-NH2

) está relacionada con el

ácido acético en el sentido de que el grupo BOH del ácido

acético se sustituye por un grupo -NH2

. Recíprocamente, se

puede considerar que la acetamida es un derivado del amoniaco

por sustitución de un hidrógeno por un grupo acilo. Las amidas

se derivan no sólo de los ácidos carboxílicos alifáticos o aromá-

ticos, sino también de otros tipos de ácidos, como los que

contienen azufre o fósforo.

El término amidas sustituidas se refiere a las amidas que tienen

uno o ambos hidrógenos del nitrógeno reemplazados por

otros grupos; por ejemplo, la N,N-dimetilacetamida. Este

compuesto puede considerarse también como una amina, la

acetildimetilamina.

Usos

Las amidas no sustituidas de los ácidos carboxílicos alifáticos se

utilizan ampliamente como productos intermedios, estabilizantes,

agentes de desmolde para plásticos, películas, surfactantes y

fundentes. Las amidas sustituidas, como la dimetilformamida y la

dimetilacetamida tienen propiedades disolventes muy poderosas.

La dimetilformamida se utiliza principalmente como disolvente en

procesos de síntesis orgánica y en la preparación de fibras sinté-

ticas. También constituye un medio selectivo para la extracción

de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo y un disolvente para colorantes. Tanto la dimetilformamida como la dimetilacetamida son componentes de disolventes de pinturas. La

dimetilacetamida se emplea también como disolvente de plásticos, resinas y gomas y en numerosas reacciones orgánicas.

La acetamida se utiliza para la desnaturalización del alcohol

y como disolvente de numerosos compuestos orgánicos, como

plastificante y como aditivo para el papel. También se encuentra

en lacas, explosivos y fundentes. La formamida es un ablandador

de papel y pegamentos y se utiliza como disolvente en la industria

de plásticos y farmacéutica.

Riesgos

La gran variedad de estructuras químicas posibles de las amidas

se refleja en la diversidad de sus efectos biológicos. Algunas son

completamente inocuas, por ejemplo, las amidas de los ácidos

grasos simples de cadena larga, como las amidas de los ácidos

esteárico u oléico. Por otra parte, algunos miembros de esta

familia han sido clasificados por la Agencia Internacional para la

Investigación sobre el Cáncer (IARC) en el Grupo 2A (probable

carcinógeno humano) o en el Grupo 2B (posible carcinógeno

humano). Con la acrilamida se han observado efectos neuroló-

gicos en el hombre y en animales de experimentación. La dimetilformamida y la dimetilacetamida producen lesiones hepáticas

en los animales y los efectos teratogénicos de la formamida y la

monometilformamida se han demostrado experimentalmente.

Si bien existe una gran cantidad de información acerca del

metabolismo de algunas amidas, la naturaleza de sus efectos

tóxicos aún no se ha explicado a nivel molecular o celular.

Muchas amidas simples son, probablemente, hidrolizadas por la

acción de amidasas inespecíficas en el hígado y el ácido producido se excreta o se metaboliza a través de los mecanismos

normales

Efectos neurológicos

La acrilamida se obtuvo por primera vez en Alemania en el año

1893. Sin embargo, no fue sino hasta principios del decenio de

1950 cuando se inició su producción a escala industrial. Este

desarrollo dio comienzo en Estados Unidos. A mediados de los

años cincuenta se observó que los trabajadores expuestos a acrilamida desarrollaban alteraciones neurológicas características,

asociadas principalmente con dificultades posturales y motoras.

Los síntomas descritos fueron: hormigueo en los dedos, sensibilidad al tacto, enfriamiento de las extremidades, sudoración excesiva de las manos y de los pies, una alteración característica del

color de la piel de las extremidades hacia un tono rojo azulado y

una tendencia a la descamación de la piel de los dedos y de las

manos. Todos estos síntomas se acompañaban de debilidad en las

manos y en los pies, que dificultaba la marcha, la subida de escaleras, etc. La recuperación, en general, se consigue con sólo cesar

la exposición a la sustancia. El tiempo necesario para la recuperación varía entre unas pocas semanas y un año.

Efectos hepatotóxicos

Las buenas propiedades disolventes de la dimetilformamida

hacen que, cuando se produce contacto con la piel, ésta se deshidrate y desengrase, provocando picor y descamación. Se han

descrito algunos casos de irritación ocular tras la exposición

profesional a los vapores. Los síntomas de los trabajadores

expuestos fueron náuseas, vómitos y anorexia. También se ha

descrito intolerancia al alcohol tras la exposición a dimetilformamida.

Los estudios de la acción de la dimetilformamida en animales

de experimentación han demostrado la existencia de alteraciones

hepáticas y renales en ratas, conejos y gatos. Estos efectos se

observaron tanto si la administración se efectúo por vía intraperitoneal como si fue por inhalación. Los perros expuestos a concentraciones elevadas de vapores de esta sustancia desarrollaron

policitemia, disminución del pulso y de la presión sistólica y

evidencias histológicas de cambios degenerativos en el miocardio.

En el hombre, la dimetilformamida se absorbe rápidamente a

través de la piel y la exposición reiterada causa efectos acumulativos. Además, al igual que ocurre con la dimetilacetamida,

puede favorecer la absorción percutánea de otras sustancias

disueltas en ella.

Debe recordarse que la dimetilformamida penetra rápidamente a través de los guantes de caucho (tanto natural como

neopreno), por lo que no se recomienda el uso prolongado de este

tipo de guantes. El polietileno confiere una mayor protección, si

bien cualquier tipo de guante que se utilice para manipular este

disolvente deberá lavarse después de cada contacto y se sustituirá

con frecuencia.

Carcinogénesis

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