Las amidas

Amidas

Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, en los que se ha sustituido el grupo —OH por el grupo —NH2, —NHR o —NRR', con lo que resultan, respectivamente, las llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, que también se llaman amidas sencillas, N-sustituidas o N-disustituidas.

PROPIEDADES FÍSICAS

El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la formamida (p.f.=2,5 ºC), sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a través de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H, mucho más polarizados que en las aminas. Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la asociación. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y de ebullición de acuerdo con su peso molecular.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Basicidad

Las amidas son básicas, debido a la interacción mesómera entre el doble enlace carbonílo y el par de electrones del átomo de nitrógeno

Hidrólisis

Ácida

La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de

amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de

amonio cuaternario.

Básica

La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoníaco o aminas, según el tipo de amida.

Reacción de las amidas con el ácido nitroso

Al tratar amidas con ácido nitroso, se convierte en ácido orgánico, desprendiéndose el nitrógeno gaseoso.

Reacción de hoffman

Se trata una solución acuosa de amida con hipoclorito o hipodromito de sodio e hidroxido de sodio , formando así una amina pura. Esta reacción es característica de las amidas primarias.

Reducción de amidas

Para convertir una amida en amina se usa el hidruro de litio y el aluminio.

PRINCIPALES COMPUESTOS.

La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es más conocida por ser probablemente carcinógena y estar presente en bastantes alimentos al formarse por procesos naturales al cocinarlos.

• Son fuente de energía para el cuerpo humano.

• Pueden ser vitaminas en el cuerpo o analgesicos

OBTENCIÓN

Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reacción con amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo:

CH3—CO—Cl + 2 CH3—NH2 CH3—CO—NH—CH3

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