Los anestésicos: Lidocaína

Sintesis de Lidocaína a partir de α-cloro-2,6-dimetilacetanilida y dietilamina mediante una sustitución nucleofílica bimolecular

Introducción

    Los anestésicos son compuestos orgánicos utilizados en la medicina para aliviar dolores en una región en específico aplicándolo en la zona, el cuerpo humano está constituido de nervios que transmiten impulsos eléctricos mediante las membranas en un proceso llamado sinapsis. El anestésico bloquea este impulso eléctrico permitiendo la perdida de dolor en la zona afectada pero al pasar el tiempo el anestésico pierde su función, por lo tanto se utilizan solo para el momento establecido como los doctores, odontólogos, veterinarios.

    La cocaína fue el primer anestésico local utilizado en América del Sur y sus estudios se llevaron a cabo en Alemania por Albert Niemann, estudiante de doctorado, en unas hojas de coca y en 1859 extrajo la coca reportándola con un sabor amargo por ser básica y con pérdida de sensibilidad, además experimento una reacción alcalina. El primer sustituto fue la Eucaína debido que la cocaína es muy adictiva, su estructura es muy parecida haciendo una pequeña sustitución pero su problema es la alta toxicidad, el mejor sustituto es la procaína que es cuatro veces menos tóxica que la Eucaína y no es adictiva1.

    El anestésico local está constituido por un anillo aromático y una amina secundaria o terciaria, unidos mediante una amida o éster en una cadena intermediaria; cuando la unión es un éster la metabolización es muy rápida y el grupo funcional se hidroliza, pero si es una amida la hidrolisis es muy lenta y dura más el efecto. El anillo aromático funciona como lipofilicidad en el torrente sanguíneo y la amina terciaria como hidrofilicidad, en ocasiones se utiliza HCl para hacer un cloruro del anestésico y sea más soluble.

    Los anestésicos son bases muy débiles con pka alrededor de 7.5-8, como se encuentran en el torrente sanguíneo en ocasiones pueden estar como liposolubles el cual pueden atravesar membranas plasmáticas o en forma ionizada hidrosoluble como se encuentran en las medicinas. Los anestésicos de amidas más utilizados son lidocaína y mevipacaína por ser muy buenos en sus resultados, por otra partes los de uniones con esteres pueden causar alergias por su hidrolisis que forma el ácido p-amino benzoico2.

En la presente práctica se tiene los siguientes objetivos: Sintetizar α-cloro-2,6-dimetilacetanilida a partir de 2,6-acetanilida y α-cloruro de cloro acetilo, determinar el porcentaje de rendimiento y el punto de fusión del α-cloro-2,6-dimetilacetanilida, sintetizar lidocaína a partir de α-cloro-2,6-dimetilacetanilida y dietilamina, determinar el porcentaje de rendimiento y el punto de fusión de la lidocaína, determinar las estructuras del α-cloro-2,6-dimetilacetanilida y lidocaína mediante espectroscopía.

Resultados

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Figura 1. Espectro de RMN H1 del α-cloro-2,6-dimetilacetanilida.

Cuadro I. Interpretación del espectro de RMN H1 del α-cloro-2,6-dimetilacetanilida.

*Los hidrógenos de inferencia se pueden observar en la figura 6 de anexos.

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Figura 2. Espectro de RMN H1 de la Lidocaína.

Cuadro II. Interpretación del espectro de RMN H1 de la Lidocaína.

*Los hidrógenos de inferencia se pueden observar en la figura 7 de anexos.

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Figura 3. Espectro de IR de la Lidocaína.

Cuadro III. Interpretación del espectro infrarrojo de la Lidocaína.

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