Los ácidos orgánicos

Los ácidos orgánicos son compuestos oxigenados derivados de los hidrocarburos que se forman al sustituir en un carbono primario dos hidrógenos por un oxigeno que se une al carbono mediante un doble enlace, y el tercer hidrogeno por un grupo (OH) que se une mediante un enlace simple, el grupo formado por esta sustitución, que como hemos dicho se sitúa siempre en un extremo de la cadena y reciben el nombre de carboxilo y su fórmula es:

Clasificación

Según el número de grupos carboxilo, los ácidos orgánicos se clasifican en: monocarboxilicos, dicarboxilicos y tricarboxilicos.

Nomenclatura

• I. Nomenclatura común.

• Reciben el nombre que por diferentes razones se les dio antes de establecerse nomenclaturas convencionales.

• Cuando hay sustituyentes, se utilizan letras griegas para designar los carbones, partiendo del carbono más próximo al carboxilo:

• II. Nomenclatura IUPAC

• Se escribe la palabra acido y luego el hidrocarburo de igual # de carbones con la terminación "oico"

• Cuando hay sustituyentes o enlace múltiple, se numera la cadena dando el # 1 al carbono del carboxilo.

• Para ácidos aromáticos, se toma como base al acido benzoico y naftoico.

Reacciones y principales propiedades

• A. Formación de sales

Reaccionan instantáneamente con las bases produciendo sales.

• B. Formación de esteres

Reacción con los alcoholes formando esteres, para catalizar esta reacción se emplea generalmente una pequeña cantidad de un acido mineral como HCl o H2SO1

Principales propiedades de ácidos carboxílicos.

Estos compuestos presentan menor fuerza acidada que los ácidos inorgánicos fuetes, de C1 a C9 son líquidos y a partir de C10 son sólidos.

El grupo carboxilo presenta polaridad, lo que origina que de C1 a C4 sean completamente solubles en agua, de C5 a C10 son muy poco solubles y por encima de C10 son prácticamente insolubles en agua.

Los mas censillos presentan un fuerte olor, así el amtanoide es irritante y el etanico tiene olor a vinagre, el olor de la mantequilla rancia se debe al acido butírico; los ácidos superiores tienen olor débil.

Métodos de obtención

• A. oxidación de alcoholes primarios y aldehídos.

Ocurre sin degradación (sin pérdida de carbones) por acción directa del oxigeno en presencia de catalizadores o con el empleo de oxidantes como: acido crómico, acido nítrico o solución sulfúrica de permanganato de potasio.

• B. Hidrólisis de esteres

Muchos esteres se hallan en forma de productos naturales y sometidos a hidrólisis dan un acido y un alcohol.

• C. Carboxilación de Alquenos

Se hace actuar sobre los alquenos monóxido de carbono y agua, esto ocurre a elevada presión y por acción del calor en presencia de niquel carbonilo como catalizador; asi se obtiene acidos carboxílicos de los productos de craqueo del petróleo.

Estudio de los principales ácidos carboxílicos

Es el más simple de los ácidos carboxilicos, es llamado también acido fórmico, debido a que se obtuvo por primera vez en 1670 por destilación de la "formica rufa" (hormiga roja)

Es el acido orgánico mas fuerte, es un liquido incoloro de olor picante, es muy soluble en el agua, densidad = 1,22 g/ml, pe= 100,5°C pf= 8,5°C. Produce irritación drástica en la piel. Esta es la razón del escozor que producen las hormigas y la ortiga donde también se encuentra.

El color lo descompone fácilmente.

En la industria se le obtiene a partir del metanoato de sodio, el cual primero es sintetizado al reaccionar monóxido de carbono con hidróxido de sodio acuoso.

Es empleado en el acabado y teñido de materiales textiles, así como en la coagulación acida del látex de hule y en la fabricación de artículos de piel.

Es el segundo término más sencillo de los ácidos orgánicos y el más conocido, es llamado también ACIDO ACETICO.

Es un liquido incoloro olor picante, irritante, pf= 16,6°C; pe= 118°C, densidad= 1,05 g/ml, cristalizada por enfriamento. Es soluble en todas porciones en agua, alcohol y en éter.

El vapor de ácido etanoico arde con llama azulada:

Cuando se le halla puro se le conoce como "acido

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