Mescalina

Mescalina

Commons-emblem-notice.svg Mescalina

Mescaline Structural Formula.svg

Mescaline 27feb.gif

Nombre (IUPAC) sistemático

3,4,5-trimetoxi-β-feniletilamina1

General

Otros nombres 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanamina

Fórmula semidesarrollada CCH(C2H3O)3CH(CH2)2NH2

Fórmula molecular C11H17NO3

Identificadores

Número CAS 54-04-62

ChEBI CHEBI:28346

ChemSpider 3934

PubChem 4076

UNII RHO99102VC

Propiedades físicas

Masa molar 211.257 g/mol

Punto de fusión 183 °C (456 K)

Valores en el SI y en condiciones estándar

(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La mescalina o mezcalina3 4 es un alcaloide del grupo de las feniletilaminas con propiedades alucinógenas. Su nombre sistemático es 2-(3,4,5-trimetoxifenil)etanamina, pero también es conocida como 3,4,5-trimetoxi-β-feniletilamina. Es el principal alcaloide del peyote (Lophophora williamsii). Culturalmente su importancia se limita a los efectos enteógenos que genera en las personas; sin embargo, tiene posibles aplicaciones médicas de mucha relevancia en campos como la psicología y la psiquiatría, así como en la investigación molecular de los mecanismos etiológicos de la esquizofrenia.5

Índice [ocultar]

1 Estructura química

1.1 Clasificación química

2 Biosíntesis

3 Efectos bioquímicos

4 Usos

5 Otros cactus

6 Referencias

7 Véase también

8 Enlaces externos

Estructura química[editar]

La mescalina estructuralmente consiste de tres grupos metóxido unidos a un anillo bencénico en las posiciones 3,4, y 5, además de una cadena lateral alifática con un grupo amino.

Clasificación química[editar]

Los alucinógenos pueden ser divididos, estructuralmente, en dos clases: triptaminas y feniletilaminas (también llamadas fenetilaminas). La mescalina es el representante más significativo de las feniletilaminas. Dentro del grupo de las triptaminas se encuentra la psilocibina.6

Biosíntesis[editar]

En 1950 Reti propuso que la mescalina podría ser biosintetizada mediante la conversión de tirosina a dihidroxifenilalanina (dopa) seguida por la descarboxilación de dihidroxifenetilamina (dopamina), hidroxilación a normescalina y, finalmente, O-metilaciones para obtener mescalina.7

Efectos bioquímicos[editar]

La mescalina inhibe la oxidación del actato de sodio, piruvato y glutamato en el cerebro del cuyo; sin embargo no tiene efecto sobre la oxidación del succinato de sodio. En base a esto el succinato de sodio se ha usado como un antídoto en la intoxicación por mescalina en humanos.5

Usos[editar]

Véanse también: Huichol, Enteógeno y Drogas enteogénicas y registro arqueológico.

La

...