OBTENCIÓN DE CICLOHEXENO A PARTIR DE CICLOHEXANOL MEDIANTE LA DESHIDRATACIÓN ALCOHÓLICA

OBTENCIÓN DE CICLOHEXENO A PARTIR DE CICLOHEXANOL MEDIANTE LA DESHIDRATACIÓN ALCOHÓLICA EN PRESENCIA DE ÁCIDO FOSFÓRICO APLICANDO LA TÉCNICA DE DESTILACIÓN FRACCIONADA

Yazmin Guerra, Euklys Carrera, Manuel González, Linimar Velásquez

Laboratorio de Química Orgánica (Sección: martes pm) – Escuela de Ingeniería Química

Universidad de Carabobo

Profesor: Lissette Jiménez

Preparador: Edson Orozco

RESUMEN

La obtención del ciclohexeno se realizó mediante la deshidratación del ciclohexanol, mediante una reacción de eliminación de primer orden, esta reacción se llevó a cabo usando como catalizador ácido fosfórico; el método utilizado fue el de destilación fraccionada. La destilación se efectuó en un rango de temperatura entre 92ºC y 94ºC. Al destilado se le aplicaron técnicas de purificación para eliminar impurezas y obtener solo ciclohexeno. Al producto obtenido se le realizaron pruebas de verificación de enlaces insaturados, las cuales fueron positivas. El índice de refracción experimental del ciclohexeno fue de (1,441±0,001). Se obtuvo (11,5187±0,0001)g de ciclohexeno.  El porcentaje de rendimiento de la reacción fue de (68,5±0,8) %.

Palabras claves: ciclohexanol, ciclohexeno, deshidratación alcohólica, destilación.

INTRODUCCIÓN

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. El doble enlace es un enlace más fuerte que el enlace sencillo, sin embargo, el doble enlace carbono-carbono es mucho más reactivo. Antiguamente se les conocía como olefinas dadas las propiedades que presentaban sus representantes más simples [1].

La deshidratación de los alcoholes es un método común de obtención de alquenos. La palabra deshidratación significa literalmente “pérdida de agua”. Al calentar la mayoría de los alcoholes con un ácido fuerte se provoca la pérdida de una molécula de agua (se deshidratan) y forman un alqueno [2].

Los alquenos son importantes intermediarios en la síntesis de diferentes productos orgánicos, ya que el doble enlace presente puede reaccionar fácilmente y dar lugar a otros grupos funcionales [3].

Además son intermediarios importantes en la síntesis de polímeros, productos farmacéuticos, y otros productos químicos [3].

METODOLOGÍA

Para la realización de la práctica, se procedió al montaje del equipo de destilación fraccionada como se muestra en la Figura 1. Para ello, se dispuso de un matraz de destilación de fondo redondo de 50 mL al cual se le añadieron 21,3 mL de Ciclohexanol y 5 mL de ácido fosfórico, ambos medidos con cilindros graduados; seguidamente se introdujeron 4 perlas de ebullición. El matraz fue conectado a la columna de fraccionamiento que se cubrió con papel de aluminio y se sujetó al soporte universal. Posteriormente, fue insertado al sistema la cabeza de destilación con su respectivo termómetro de 200 ºC y el condensador con una dirección de flujos en contracorriente con respecto a la dirección del destilado, sujetándose al soporte universal. A continuación, el codo de destilación se puso en contacto con el biselado del condensador y el recolector del destilado, éste último dispuesto anteriormente en un medio refrigerante (hielo). Abriendo la llave del agua para alimentar el condensador y ajustando al reóstato para evitar una ebullición violenta, se dejó transcurrir la destilación hasta un promedio visual de 5 mL en el residuo del matraz. Terminada la operación unitaria anterior, se llevó el destilado a un embudo de separación de 100 mL donde se le agrego 10 mL de solución saturada de cloruro de sodio agitando y dejando reposar por varios minutos. Se descartó la capa acuosa de la solución resultante anterior con ayuda de un beaker y se lavó, en el mismo embudo de separación, el producto orgánico restante con una solución de bicarbonato de sodio al 5%, se agito y dejo reposar. Desechando la nueva capa acuosa formada por la mezcla previa, se transfirió el destilado a un beaker de 50 mL en el cual se le adiciono sulfato de sodio anhidro de modo que la superficie del fondo del material fue cubierta por completo. Luego de unos minutos del contacto del destilado con la sal anhidra, se tomó una pequeña muestra para medírsele el índice de refracción en un refractómetro antes calibrado. Para verificar la naturaleza insaturada del producto obtenido, se realizó el Test de Adición al doble enlace (Br2 en CCl4) como se describe a continuación: se dispuso de un tubo de ensayo de 5 cm al que se le introdujo aproximadamente 2mL del destilado, y se fue añadiendo gota a gota una solución de Br-Cloroformo. También se realizó el Test de Baeyer como se describe a continuación: se dispuso de un tubo de ensayo de 5 cm al que se le introdujo aproximadamente 0,2 mL del destilado, y una medida 2 mL de agua y una solución de permanganato de potasio al 2% gota a gota.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

La deshidratación de alcoholes es un mecanismo donde un alcohol en presencia de un ácido y calor se transforma en un alqueno. El oxígeno del grupo funcional del alcohol desprende hacia sí un hidrógeno del ácido y luego este grupo funcional se separa como agua y un carbocatión como molécula resultante. Cuando dicho carbocatión reacciona con la base conjugada del ácido añadido, se forma una instauración en la molécula resultante, es decir, un alqueno.

La realización de la destilación fraccionada se ejecutó debido a que la mezcla de productos líquidos obtenidos en la destilación contienen sustancias volátiles de diferentes puntos de ebullición con una diferencia entre ellos menor a 5ºC [4].

Al aplicar calor en una mezcla de líquidos de presiones de vapor diferentes, el vapor se hace rico en el componente más volátil, aprovechándose esta propiedad para separar los diferentes compuestos líquidos mediante este tipo de destilación [4].

Las variables involucradas en la síntesis se pueden observar en la Tabla 1.

Tabla 1. Variables experimentales necesarias para la síntesis de ciclohexeno

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