Obtención del 1-fenil-2, 5- dimetil pirrol. Síntesis de pirroles

Informe

Práctica 2. Obtención del 1-fenil-2, 5- dimetil pirrol. Síntesis de pirroles.

Reacción General[pic 1][pic 2][pic 3][pic 4]

Mecanismo de reacción[pic 5]

Técnica y análisis

1.- En un matraz redondo de 25 mL con fondo plano, se colocan 0.78 mL (0.8 g, 8.56 mmol) de anilina, 1.0 mL (0.97 g, 8.53 mmol) de 2,5-hexanodiona, una gota de HCl concentrado y 7.5 mL de etanol, el etanol es el disolvente mientras que el ácido será el catalizador ya que la reacción se favorece en un medio ácido porque el oxígeno de una de las cetonas ataca al hidrógeno, formando un carbocatión que será propenso al ataque de la anilina.

2.- Se coloca un agitador magnético en el matraz y se adapta un refrigerante de agua en posición de reflujo, calentando la mezcla de reacción durante 25 min. En este paso se favorece la ciclación del pirrol.

3.- Al finalizar el tiempo de calentamiento, la mezcla de reacción se vierte en un matraz Erlenmeyer que contenga 25 mL de agua y 1.5 mL de HCl concentrado ya que se favorecen las deshidrataciones para que termine de formarse el 1-fenil-2, 5- dimetil pirrol.

4.- El producto se aísla por filtración a vacío y se lava con agua (aproximadamente 25 mL) para separar el 1-fenil-2, 5- dimetil pirrol crudo del agua y los reactivos que no lograron reaccionar.

5.- El producto se purifica por par de disolventes etanol-agua ya que en este caso, no hay un disolvente ideal para nuestro compuesto, por lo que se elige ese par donde en agua se disuelve a altas temperaturas y en etanol a temperatura ambiente.

6.- El producto se filtra para volver a separarlo de la mezcla hidroalcohólica con trazos de producto que quedan y se seca, obteniendo ya el 1-fenil-2, 5- dimetil pirrol puro.

7.- Se pesa para determinar el rendimiento de la reacción y se determina su punto de fusión para saber si se logró obtener el compuesto deseado y calcular su pureza. El punto de fusión reportado es de 50-51°C.

Cálculos

Observaciones

El producto obtenido después de la recristalización fue un polvo color blanco anaranjado con olor característico aunque, al momento de pesar, y calcular el rendimiento (que fue del 53.80 %) se notó que a pesar de verse mucho, no fue suficiente. Quizá el motivo del rendimiento fue que cuando se iba a pesar, cayó un poco de muestra y no volvimos a cristalizar con las aguas madres, por lo que en esos pasos se pudo haber perdido u omitido muestra.

En el punto de fusión, éste dio de 47°C siendo que, en la literatura, el punto de fusión es de 50°-51°C; el punto de fusión obtenido tan cercano al de la literatura significa que lo obtenido sí fue 1-fenil-2, 5- dimetil ya que esa diferencia de grados pudo haber sido causada por la falta de secado o por impurezas mínimas.

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