Orto Y Para Nitrofenol

RESUMEN

A partir de varios procedimientos obtener un enlace carbón sp3 aromático-nitrógeno a partir de un enlace carbono sp3 aromático-hidrogeno.

La separación de o-nitrofenol del isómero para por destilación en arrastre de vapor se dará por las propiedades físicas de los compuestos. En el isómero orto, el átomo de hidrógeno fenólico forma un puente de hidrógeno entre dos átomos de oxígeno. Como los grupos OH y 〖NO〗_(2 )ocupan la posición orto con respecto al otro, se pueden asociar por enlace de hidrógeno.

Mientras que el p-nitrofenol, las posiciones relativas de los grupos OH y 〖NO〗_2 no permiten su asociación por enlace de hidrógeno dentro de la molécula, aunque tal asociación ocurre entre dos moléculas y entre estas la del agua, esto hace que no se volátil en corriente de vapor. La separación de estos dos isómeros se realiza fácilmente por este procedimiento tan sencillo.

INTRODUCCIÓN.

La facilidad con que se nitran los compuestos aromáticos contrastar con la dificultad de esta sustancia, al agitarla con una mezcla de ácido sulfúrico y ácido nítrico, es un indicio bastante seguro de dicha sustancia pertenece a la serie de compuestos aromáticos.

Los grupos unidos al anillo aromático se clasifican como activantes y desactivantes en base a la reactividad que le imparten al anillo, y como orientadores a orto-para y orientadores a meta dependiendo de la posición a la que orientan al sustituyente que entra al anillo. El grupo hidroxilo de la molécula de fenol activa las posiciones orto y para de su núcleo aromático, por lo que su nitración con ácido nítrico diluido produce fácilmente una mezcla o-nitrofenol y p-nitrofenol. No es necesario el empleo de una mezcla sulfonítrica como la nitración del benceno. De hecho, el empleo de un agente nitrante fuerte es contraproducente para la obtención de o- y p-nitrofenoles con buen rendimiento.

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