PENICILINA

BencilPenicilina (penicilina-G)

(2S, 3S, 5R, 6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

Ácido 4-Tia-1-azabiciclo(3.2.0)heptano-2-carboxílico, 3,3-dimetil-7-oxo-6-(fenilacetil)amino)-(2S,3S,5R,6R)

FORMULA C16H18N2O4S

MASA MOLAR 334,4 g/mol

DENSIDAD 1,41 g/cm³

P. EBULLICION 97 °C

SOLUBILIDAD H2O 0,285 mg/mL (20 °C)

APARIENCIA Solido, polvo blanco cristalino.

OLOR ND

SABOR ND

PH 5.0 - 7.5

Penicilina

La penicilina G, compuesto antibacteriano con dos enlaces amida (uno de los cuales está en un anillo de B-lactana) fue aislada por primera vez de un moho por Sir Alexander Fleming, en 1928.

La Bencilpenicilina, comúnmente conocida como Acido Benzilpenicilínico y administrada como penicilina G Benzatina, (es una combinación con Benzatina que se absorbe lentamente en la circulación sanguínea después de una inyección intramuscular y luego se hidroliza a Bencilpenicilina.) es un antibiótico Betalactámico, de la familia de las penicilinas, considerado el referente del grupo.

Obtención

Las penicilinas semisintéticas han conseguido resolver algunas de las limitaciones que poseen ciertas penicilinas naturales, como pueden ser la penicilina G o la penicilina V, Las penicilinas naturales son producidas por gran cantidad de hongos del tipo Aspergillus o de Penicillium y gracias a la forma de su estructura son capaces de atacar a ciertas bacterias. El principal problema que presentan es que son ligeramente inestables en medio ácido y son muy susceptibles al ataque de unas enzimas llamadas ß-lactamasas, presentes en gran variedad de microorganismos y que destruyen la estructura de la penicilina, perdiendo así su funcionalidad.

Las penicilinas semisintéticas se obtienen mediante síntesis química a partir del ácido 6-aminopenicilánico, o también llamado 6-APA. La molécula de penicilina G tiene como base la estructura del 6-APA a la cual se encuentra unida una cadena lateral (ácido fenilacético), que es la que determina las diferentes propiedades de las penicilina. Dependiendo de la cadena lateral que se encuentre unido al 6-APA, tendremos un tipo de penicilina u otra.

Ahora, ¿pero cómo conseguimos producir este tipo de penicilinas? Tan sólo necesitamos obtener el 6-APA y adicionarle la cadena lateral que deseemos de cara a la penicilina que queramos obtener. Por esta razón, la mayor complicación que existe en el proceso de la fabricación de las penicilinas semisintéticas es la obtención del 6-APA.

Para poder obtener el 6-APA es necesario primero tener penicilina G o penicilina V (naturales) como precursor. A continuación, es necesario realizar tres etapas:

• La fermentación del microorganismo.

• Recuperación de la penicilina.

• Obtención del 6-APA.

Estructura química

La estructura básica de las penicilinas es el acido 6-aminopenicilánico (6-APA), que

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