Portada de reactividad de compuestos organicos

FUNDAMENTO

OBJETIVOS

Obtener la p-nitroacetanilida a partir de la nitración de la acetanilida.

A partir de la p-nitroacetanilida por hidrólisis obtener la p-nitroanilina.

MATERIALES

• 3 vasos de precipitados de 100 mL
• Agitador
• Embudo de separación
• Pinza de 3 dedos
• Recipiente para hielo
• Termómetro -20°C a 400°C
• Embudo büchner
• Papel filtro
• Vidrio de reloj
• Matraz kitazato
• Equipo de filtración al vacío
• Refrigerante de Liebig
• Matraz bola
• Mangueras
• Recipiente de aluminio
• Tela de asbesto
• Anillo de hierro
• Mechero bunsen
• Papel indicador
• Pipeta pasteur

REACTIVOS

• Acetanilida
• Ácido sulfúrico []
• Ácido nítrico
• P-nitroacetanilida
• Ácido clorhídrico
• Carbón activado
• Hidroxido de sodio 40%

METODOLOGÍA

Preparación de la paranitroacetanilida

1. En un vaso de precipitados de 100mL se colocó 2.5mL de ácido sulfúrico concentrado para posteriormente con agitación constante disolver 1.0032g de acetanilida.
2. Una vez disuelto, el vaso de precipitados se puso en un baño de hielo hasta llegar a un aproximado de 0°C para comenzar a agregarle por goteo con un embudo de separación una mezcla de 1.1 mL de ácido sulfúrico y 1.1 mL de ácido nítrico, evitando que la temperatura de la mezcla no suba de los 20°C, terminada la adición se siguió agitando por 15 min más.
3. Se dejó a temperatura ambiente por 5 min.
4. La mezcla se vertió en un vaso de precipitados de 100mL conteniendo 30mL de agua destilada y 5g de hielo. Se separó el material sólido por filtración al vacío, lavando con 10mL de agua fría y se dejó secar en una caja Petri a falta de vidrio de reloj.

Hidrolisis de la p-nitroacetanilida a p-nitroanilina

1. En un matraz bola se colocó 0.6860g de p-nitroacetanilida y se añadió 3.5 mL de ácido clorhídrico concentrado disuelto en 3.5mL de agua para después calentarlo en un equipo de reflujo en un baño de arena por durante 35 minutos.
2. La mezcla obtenida se colocó en un vaso de precipitados de 100 mL sumergido en un baño de hielo y se agregó hidróxido de sodio al 40% hasta un pH alcalino, posterior a esto se añadió 10g de hielo.
3. El precipitado de p-nitroanilina se filtró al vacío, se lavó con agua fría y se dejó secar en una caja Petri a falta de vidrio de reloj.

Recristalización

1. La p-nitroanilina se disolvió en 100mL de agua hirviente y se añadió una pequeña pisca de carbon activado para eliminar impurezas y poder filtrarse.
2. Esta misma solución volvió a filtrarse para enfriarse y lentamente separar la p-nitroanilina en agujas largas

RESULTADOS

Obtención de p-nitroacetanilida

[pic 1]

 HNO3[pic 2]

[pic 3]

[pic 4]

C₆H₅NHCOCH₃    +   HNO₃                                    C₆H₄(NO₂)NHCOCH₃  +  H₂O[pic 5][pic 6][pic 7][pic 8][pic 9][pic 10][pic 11]

[pic 12][pic 13][pic 14][pic 15]

[pic 16][pic 17]

C₆H₅NHCOCH₃    +   HNO₃                                    C₆H₄(NO₂)NHCOCH₃  +  H₂O[pic 18]

[pic 19]

[pic 20]

Hidrolisis de p-nitroacetanilida (IR AL LAB A CORROBORAR LOS DATOS DE DENSIDAD

[pic 21]

[pic 22]

[pic 23]

[pic 24]

C₆H₄(NO₂)NHCOCH₃    +    HCl                   C₆H₄(NO₂)NH₂    +   CH₃COOH[pic 25][pic 26][pic 27][pic 28][pic 29][pic 30][pic 31]

[pic 32][pic 33][pic 34][pic 35]

[pic 36][pic 37]

C₆H₄(NO₂)NHCOCH₃    +    HCl                   C₆H₄(NO₂)NH₂    +   CH₃COOH[pic 38]

0.52980706 g teóricos de p-nitroanilina [pic 39]

[pic 40]

RECRISTALIZACIÓN[pic 41][pic 42]

 C₆H₄(NO₂)NH₂(s)                          C₆H₄(NO₂)NH₂(solución)                      C₆H₄(NO₂)NH₂ (cristales)[pic 43][pic 44]

[pic 45]

DISCUSIÓN

Debido a la disposición del laboratorio, la práctica se dividió en 3 sesiones:  

1. La preparación de p-nitroacetanilida
2. Hidrolisis de p-nitroacetanilida a p-nitroanilina
3. Recristalización

Durante la sesión uno, se tuvo que cuidar el manejo de la solución, ya que para la nitración se requería de una mezcla de ácidos. Otro factor importante fue el manejo de la temperatura, ya que al ser una reacción exotérmica, esta necesitaba realizarse a bajas temperaturas y lentamente (por goteo), de lo contrario podría haber una oxidación del producto y no formaríamos el compuesto deseado.

...