Practica 9

OBJETIVOS

a) Efectuar una condensación aldólica cruzada dirigida

b) Obtener un producto de uso comercial

ECUACIONES Y RESULTADOS.

CONCLUSIONES

En esta práctica logamos hacer una condensación aldólica cruzada dirigida entre la acetona y el benzaldehído, y por lo tanto tenemos un solo producto. Con el punto de fusión Sabemos qué tipo de isómero tenemos (E,E)-1,5-difenil-1,4-pentadien-3-ona

Con las condiciones adecuadas, teniendo en exceso nuestro compuesto de benzaldehído en el matraz que no forma ion enolato por no tener protones en el carbono alfa y al irse agregando acetona que si forma ion enolato, se favorece nuestra reacción deseada de condensación aldólica. Al lavar en agua favorecemos la crotonización ya que quitamos el OH- del aldol y tener nuestra dibenzalacetona deshidratada. Tuvimos un rendimiento de ____ y asociamos la perdida de producto al momento de recristalizar, y a que tomamos producto para determinar punto de fusión que fue de (110°C 113°C) y cromatografía en capa fina antes de pesar.

El punto de fusión teorico es de 104°C – 110°C por lo que podemos decir que si logramos obtener la dibenzalacetona.

CUESTIONARIO

1. Explique por qué debe de adicionar primero el benzaldehido y despues la acetona a la mezcla de reacción.

Porque si agregaramos la acetona primero empezaría a formarse el ion enolato en disolución empezando a autocondensarse y obteniendo una mezcla de productos que no queremos. Al añadir primero el benzaldehido obtenemos una condensación aldólica cruzada dirigida.

2. Expique por qué se obiene un solo producto y no una mezcla de productos en esta práctica.

Porque nuestro reactivo de benzaldehido esta en exceso y solo contiene un grupo carbonilo electrofílico por lo que no puede hacer una autocondensación, es mucho más probable que sea atacado por el ion enolato de la acetona y formar solo un producto deseado.

3. Indique por qué se crotoniza fácilmente el aldol producido

Por la substracción de otro protón que da lugar a un ión enolato que puede perder al grupo hidroxilo en un paso fuertemente exotérmico y dar lugar al producto final que llega a ser más estable, de acuerdo a nuestras condiciones de reacción.

4. ¿Por qué la disolución no debe estar alcalina al recristalizar?

Porque en condiciones básicas, no se produce el mecanismo usual de deshidratción de un alcohol (protonación del hidroxilo, seguida de pérdida de agua) y no obtenemos nuestro producto deshidratado.

5. Asigne las bandas principales presentes en los

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