Practica De Quimmica Organica

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA:

OBTENCION DEL BUTIRALDEHIDO POR OXIDACION DEL n-butanol

GRUPO: 4IM1

EQUIPO: 8

ALUMNA:

AURORA ESTEFANIA ROMERO DIMAS

INTRODUCCION:

La oxidación de alcoholes es importante en el estudio de la química orgánica debido a la variedad de productos que pueden obtenerse a través de este tipo de reacción con el objeto de ejemplificar el tema se ha se ha seleccionado para la experimentación en el laboratorio la oxidación moderada del n-butanol, empleando mezcla sulfocromica como agente oxidante, para obtener el butanal, que se utiliza en la industria farmacéutica de hules y vulcanización de llantas, entre otros.

OBJETIVOS:

En esta practica el alumno debe:

1. Obtener el butiraldehido por oxidación del n-butanol

2.-Aplicar los conceptos teóricos de oxido-reducción en síntesis orgánicas.

3.-Identificar mediante pruebas especificas el producto obtenido.

METODOS DE OBTENCION DE ALDEHIDOS

a) Reducción de cloruros de acilo

La reducción directa de ácidos carboxílicos a aldehídos no es fácil de realizar, porque los ácidos se reducen con gran dificultad. Por ello, el procedimiento utilizado es convertir primero el ácido en su cloruro (cloruro de acilo) que se reduce fácilmente a aldehído:

Para impedir la posterior reducción del aldehído a alcohol se ha ideado el empleo de un catalizador de paladio envenenado (es decir, desactivado) con azufre.

b) Hidrólisis de dihalogenuros geminales

Mediante la hidrólisis de dihalogenuros geminales (los dos átomos de halógeno están en el mismo carbono) pueden obtenerse aldehídos y cetonas, en general, aunque sólo tiene interés para la preparación de aldehídos aromáticos, concretamente de benzaldehído, por la facilidad con que se hidrolizan los dihalogenometilarenos. Así, cuando se clora fotoquímicamente tolueno, Ar—CH3, se forma ,-diclorotolueno, Ar CH Cl 2?(cloruro de bencilideno), que se hidroliza fácilmente para dar benzaldehído.

LA OXIDACIÓN – REDUCCIÓN EN QUIMICA ORGÁNICA

En Química Orgánica existen igualmente reacciones redox, si bien es más complejo determinar el estado de oxidación del carbono, ya que en una misma cadena, cada carbono puede tener un estado de oxidación distinto, y como consecuencia de ello, al calcular el estado de oxidación, en ocasiones salen números fraccionarios, que no son sino las medias aritméticas de los estados de oxidación de cada uno de los átomos de carbono. Habitualmente, se sigue utilizando el concepto de oxidación como aumento en la proporción de oxígeno y reducción como disminución es la proporción de oxígeno.

Las reacciones de oxidación-reducción más habituales son:

• Oxidación de alquenos

• Ozonolisis.

• Oxidación de alcoholes.

• Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas.

• Combustión.

Características

Es un líquido incoloro inflamable con un olor acre. Es miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos.

Cuando está expuesto al aire, se oxida a ácido butírico.

A una temperatura de 230 °C, el butanal se inflama espontáneamente con el aire. Se forman mezclas explosivas con aire en una franja de concentración del 2,5 al 12,5% (en volumen) de butanal.

El butanal se polimeriza cuando se calienta con ácidos o álcalis.

Propiedades físicas Estado de agregación Líquido Apariencia Incoloro Densidad 800 kg/m3; 0,8 g/cm3 Masa molar 72,10572 g/mol Punto de fusión 174 K (-99,15 °C) Punto de ebullición 347,8 K (74,65 °C)

Propiedades químicas Solubilidad en agua Soluble, en una proporción de 7.6 g por cada 100 mL, a 20 °C

Aplicaciones

El Butanal es necesario para la fabricación de aceleradores de vulcanización, como resinas y plastificantes. Es una materia prima para la producción de aromas sintéticos.

Reacciona con agentes oxidantes, ácidos fuertes, bases fuertes y aminas.

HOJAS DE DATOS DE SEGURIDAD

ACIDO SULFURICO

(Aceite de vitriolo: H2SO4 ) Masa molecular: 98.1

Estado físico;

aspecto:

Líquido higroscópico, incoloro, aceitoso e inodoro.

Peligros químicos: Por combustión, formación de humos tóxicos de óxidos de azufre. La sustancia es un oxidante fuerte y reacciona violentamente con materiales combustibles y reductores. La sustancia es un ácido fuerte, reacciona violentamente con bases y es corrosiva para la mayoría de metales más comunes, originando hidrógeno (gas inflamable y explosivo). Reacciona violentamente con agua y compuestos orgánicos con desprendimiento de calor .Al calentar se forman humos (o gases) irritantes o tóxicos (óxido de azufre).

Vías de exposición: La sustancia se puede absorber por inhalación del aerosol y por ingestión.

Toxicidad: La evaporación a 20°C es despreciable; sin embargo, se puede alcanzar rápidamente una concentración nociva de partículas en el aire por pulverización. La sustancia es corrosiva de los ojos, la piel y el tracto respiratorio. Corrosiva por ingestión. La inhalación del aerosol de la sustancia puede originar edema pulmonar. Los pulmones pueden resultar afectados por la exposición prolongada o repetida al aerosol de esta sustancia. Si las exposiciones al aerosol de esta sustancia son repetidas o prolongadas existe el riesgo de presentar erosiones dentales. Esta sustancia puede ser peligrosa para el ambiente; debería prestarse atención especial a los organismos acuáticos.

PROPIEDADES FÍSICAS: Punto de ebullición (se descompone): 340°C; Punto de fusión: 10°C; Densidad relativa (agua = 1): 1.8; Solubilidad en agua: Miscible; Presión de vapor, kPa a 146°C: 0.13; Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.4

ALCOHOL N-BUTILICO (Alcohol butírico: C4H10O/CH3CH2CH2CH2OH; Masa molecular: 74.1)

Líquido incoloro, de olor característico

Peligros químicos: Reacciona con el aluminio formando gas inflamable de hidrógeno (ver FISQ: 4-130).

Reacciona con oxidantes fuertes, tal como el trióxido de cromo, originando peligro de incendio y explosión. Ataca

al plástico y al caucho.

Toxicología: El vapor de esta sustancia irrita los ojos y el tracto respiratorio. La sustancia puede causar efectos en

el sistema

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