Practica De Organica

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR.

FACULTAD DE INGENIERÍA, CIENCIAS FÍSICAS Y MATEMATICAS.

ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA.

SEGUNDO AÑO PARALELO: PRIMERO.

Química Orgánica.

Halogenación de aromáticos.

Grupo No 6.

Integrantes del grupo: Burbano Darío.

Salazar Paulina.

Villavicencio Remigio.

2007-02-30

Resumen.

Se obtuvo tribromoanilina y se estudió las propiedades de este aromático. En un erlenmeyer se adicionó anilina, agua destilada y unas gotas de ácido clorhídrico hasta disolver completamente la anilina en el agua. Se agregó agua de bromo agitando, hasta que se obtuvo un ligero exceso que se manifiesta con una coloración rojiza. Se observó la formación de un precipitado blanco el cual se lo filtró y se disuelvio en etanol caliente. Se dejó reposar durante media hora, para obtener cristales de tribromoanilina Los cristales se filtraron y se secaron en la estufa para luego pesar y obtener rendimiento. Se realizó las pruebas de identificación y se estableció el punto de fusión.

Al final del proceso se logró obtener cristales de tribromoanilina satisfactoriamente.

Se observo el comportamiento y las propiedades de la tribromoanilina frente a otras sustancias.

DESCRIPTORES: ANILINA / BROMO / PRECIPITADO BLANCO / TRIBROMOANILINA / CRISTALES / IDENTIFICACIÓN / PROPIEDADES / RENDIMIENTO.

HALOGENACION DÉ AROMÁTICOS.

1. OBJETIVOS.

1.1 Obtener tribromoanilina.

1.2 Estudiar las propiedades de la tribromoanilina.

2. TEORÍA.

Los haluros aromáticos son compuestos halogenados, en los cuales, los halógenos están unidos directamente al núcleo aromático o se encuentra unidos a una cadena lateral. Los primeros se denominan HALUROS DE ARILO y los segundos HALUROS DE ARALQUILO. Los haluros de arilo se preparan por la halogenación directa del benceno o de sus derivados en presencia de cloro o bromo. El catalizador usual es el cloruro o bromuro férrico o cloruro de aluminio. La reacción producida es de SUSTITUCION.

La yodación es reversible, y suele hacerse en presencia de óxido mercúrico o ácido nítrico. Los haluros de aralquilo se preparan por la reacción del compuesto aromático en presencia del halógeno para ello, se expone a la luz de corta longitud de onda con lo cual se produce la halogenación en la cadena lateral a mayor velocidad que la sustitución en el núcleo. Tiene especial interés los compuestos que tienen el halógeno sobre un átomo de carbono adyacente al núcleo llamado haluros de bencilo.

Las velocidades de sustitución de un segundo y tercer hidrógeno de un grupo metilo por halógenos difieren poco de la velocidad de sustitución del primer hidrogeno y se forman productos mono, di y tri halogenados.

Las aminas aromáticas tienen el grupo –NH2 unido directamente a un núcleo aromático. Para la halogenación del núcleo de estos compuestos, no se necesita catalizador por el fuerte efecto de activación del grupo amino.

3. PARTE EPERIMENTAL.

3.1 Materiales y Equipos.

3.1.1 Matraz erlenmeyer. V: 250 ml. Ap: ±50ml

3.1.2 Vaso de precipitación. V: 100 ml. Ap: ±25ml

3.1.3 Embudo buchner.

3.1.4 Kitasato.

3.1.5 Bomba de vacío.

3.1.6 Agitador.

3.1.7 Mechero.

3.1.8 Tela de amianto.

3.1.9 Aro metálico.

3.1.10 Pinza.

3.1.11 Capilar.

3.1.12 Estufa.

3.1.13 Balanza.

3.1.14 Papel filtro.

3.1.15 Tubos de ensayo.

3.1.16 Soporte universal.

3.1.17 Cuba metálica.

3.2 Sustancias y Reactivos.

3.2.1 Anilina. (C6H5-NH2)(sol ac)

3.2.2 Ácido clorhídrico. (HCl)(sol ac)

3.2.3 Agua destilada. (H2O)(liq)

3.2.4 Agua de bromo. (Br2/H2O)(sol ac)

3.2.5 Etanol. (C2H5OH)(sol ac)

3.2.6 Cloroformo. (CHCl3)(sol ac)

3.2.7 Éter. ((C2H5)2O)(sol ac)

3.3 Procedimiento.

3.3.1 Síntesis de tribromoanilina.

3.3.1.1 En el erlenmeyer se adicionan 1 ml de anilina, 20 ml de agua destilada y unas gotas de ácido clorhídrico hasta disolver completamente la anilina en el agua.

3.3.1.2 Poco a poco se agrega agua de bromo agitando el erlenmeyer, hasta obtener un ligero exceso que se manifiesta con una coloración rojiza permanente. Se observa la formación de un precipitado blanco.

3.3.1.3 El precipitado se filtra y se disuelve en etanol caliente.

3.3.1.4 Se deja reposar durante media hora, para obtener cristales de tribromoanilina.

3.3.1.5 Los cristales se filtran, se secan en la estufa y se pesan para el cálculo del rendimiento.

3.3.2 Pruebas de identificación.

3.3.2.1 Colocar una pequeña cantidad de cristales en dos tubos de ensayo, verificar la solubilidad con agua y éter.

3.3.2.2 Determinar el punto de fusión.

3.4 Observaciones

Tabla 3.4-1

Observaciones.

Literal. Observación.

(a) Al poner agua en la anilina no se solubilizó, pero al adicionar unas gotas de ácido clorhídrico se disolvió completamente.

(b) Al introducir el agua de bromo dentro de la solución de anilina con agua poco a poco se formo un precipitado de color blanco.

(c) Al poner el precipitado blanco dentro del etanol caliente se observó que este se solubilizó, pero con mucha dificultad.

(d) Después de solubilizar se introdujo esta nueva solución en un baño de agua para que así se formen los cristales de tribromoanilina.

(e) Finalmente se secaron los cristales en la estufa y obtuvimos nuestro producto deseado.

(f) Al poner la tribromoanilina en el agua se observó que no sucedió nada, fueron inmiscibles lo que comprueba que el producto obtenido es tribromoanilina.

(g) Al disolver los cristales en el éter estos se disolvieron con facilidad probando así que la tribromoanilina es soluble en sustancias orgánicas.

(h) Cuando determinamos el punto de fusión de la tribromoanilina se observó que era

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