Practicas De Organica
Enviado por cruzzz • 16 de Febrero de 2015 • 573 Palabras (3 Páginas) • 812 Visitas
A) Obtención del epóxido de la Menadiona.
B) B) Apertura de 2-metil-2,3-epoxi-1,4-naftoquinona.
OBJETIVO
Que el alumno sintetice un anillo de tres miembros con un heteroatomo (oxigeno) conocido con el nombre de epoxido u oxirano , este se utiliza como intermediario en la sintesis del Ftiocol mediante la apertura del epóxido en medio acido.
GENERALIDADES
La síntesis de un epóxido se puede efectuar a partir de una olefina en presencia de un perecido o usando peróxido de hidrogeno en medio alcalino.
En este caso particular se utiliza peroxido de hidrogeno debido a las características de los demas grupos funcionales de la molecula.
En 1937 Ansbacher y Fernholz le encontraron a la menadiona ciertas propiedades similares a las de las vitaminas antihemorragicas. Existen en la naturaleza con un cadena lateral de fitilo en forma de vitamina K1 y con una cadena lateral de difomesilo en forma de vitamina K2 .
El anillo de oxirano se abre facilmente por la accion del acido sulfurico en frio obteniendose de esta manera el FTIOCOL.
La primera sintesis de FTIOCOL por este camino fue realizada en 1933 por el quimico español J. Madinaeita y en el mismo año fue encontrado por el americano Anderson el bacilo tuberculoso.
PARTE EXPERIMENTAL
a).- Disuelva en 12.5 mL de etanol caliente 1.25 g de 2-metil-1,4-naftoquinona (menadiona), dejar reposar la mezcla, adicionar 7.5 mL de una solucion al 30% de peroxido de hidrigeno con 0.5 g de carbonato de sodio anhidro , enfrie durante la adicion; deje enfriar la mezcla hasta que el color amarillo de la quinona desaparezca.
Agregue 125 mL de agua helada y sumerja la mezcla en baño de hielo, recoja los cristales del epoxido por filtracion al vacio, sequeles y determine el punto de fusion y rendimiento. Seguir el proceso de reaccion por cromatografia en capa fina usando como eluyente una mezcla de benceno y acetato de etilo (buscar proporciones) .
b).- Ponga 1.25 gr de 2-metil-2,3-epoxi-1,4-naftoquinona en un matraz erlenmeyer, añada 6.25 mL de acido sulf�rico concentrado agitando hasta obtener una solucion rojo obscuro y homogenea .
Despues de 15 min. enfrie esta solucion de 0-5 C añadiendo cuidadosamente una mezcla de 12 g de hielo picado y 12.5 mL de agua. Recoja el Ftiocol precipitado en un Buchner . Lavelo con un poco de agua y cristalizelo con 30 mL de metanol caliente conteniendo 0.25 mL de acido sulfurico concentrado, esta solucion se trata con un poco de carbon activado, se filtra y el filtrado se destila en baño Maria hasta el punto de saturacion, se vierte en caliente en un erlenmeyer, se enfria y se recogen los cristales por succion.
Concentrando las aguas madres se obtiene una segunda cosecha de Ftiocol. Seguir el proceso de reduccion en cromatografia en capa fina, usando como eluyente una mezcla de acetato de etilo (buscar proporciones).
GUIA DE ESTUDIO
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