Quimica Organica Practica 5

Transformación de ácido maleico a ácido fumarico

Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL

Laboratorio de Química de los Hidrocarburos

“Transformación de ácido maleico a ácido fumarico”

Equipo: 5

Hilario Cruz Ingrid Karina

Juan Vanegas Ana Karen

Laguna Montoya Francisco Javier

Larios Tapia Gabriela Guadalupe

2IM43

Objetivos Especificos :

1. Explicar porque los ácidos maleico y fumarico son geométricos.

2. Explicar cómo se efectúa la conversión del acido maleico en acido fumarico en el laboratorio.

3. Explicar cómo pueden diferenciarse los ácidos maleico y fumarico mediante algunas propiedades físicas y químicas.

4. Explicar la estequiometria de los productos de bromación de los ácidos maleico y fumarico.

Introducción Teórica

“Transformación del acido maleico a acido fumarico”

La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisometría de los alquenos y ciclo alcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del ciclo alcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del ciclo alcano Las propiedades físicas de ácido maleico son muy diferentes a las del ácido fumárico. El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico. La diferencia en el calor de combustión es de 22,7 KJ/mol. El ácido maleico es soluble en agua, mientras que el ácido fumárico no lo es. El punto de fusión del ácido maleico está entre 131-139°C, también es mucho menor que la del ácido fumárico que es de 287°C. Ambas propiedades del ácido maleico puede explicarse en razón de la vinculación del hidrógeno intermolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones moleculares .Isomerización. El ácido maleico y el ácido fumárico normalmente no se pueden inter con porque la rotación alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es energéticamente favorable. En el laboratorio, la conversión del isómero cis en el isómero trans es posible mediante la aplicación de la luz y una pequeña cantidad de bromo. Convierte la luz bromo elemental en un bromo radical, que ataca al alquenos en una reacción de adición de radicales a un bromo-alcano radical, y ahora la rotación de enlace simple es posible. Los radicales se recombinan y el ácido fumárico se forma. En otro método el ácido maleico se transforma en ácido fumárico, a través del proceso de calentamiento de la solución de ácido maleico en 12 M de ácido clorhídrico. Además la reacción es reversible (H+) lleva a la rotación libre alrededor del enlace (C-C) central y la formación de ácido fumárico, el más estable

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