Organica Practica 6

PRACTICA N°6

DESTILACION POR ARRASTRE DE VAPOR

1. ¿Cuántas unidades de isopreno intervienen para formar el limoneno?Identifíquelas

El limoneno es un monoterpeno esto quiere decir que está compuesto por dosisoprenos que se encuentran en los aceites esenciales que le dan su olor ysabor característico.A partir de la condensación de varias unidades de isopreno activo (isoprenofosforilado) se sintetizan los diferentes lípidos isoprenoides. Cada dos unidadesde isopreno dan lugar a un terpeno, de manera que hay monoterpenos,sesquiterpenos, diterpenos, etc. según contengan, respectivamente, dos, tres,cuatro, etc. isoprenos. Entre ellos, además, los hay acíclicos, ramificados ycíclicos, que pueden contener otros grupos funcionales (cetona, alcohol)

2. Diga la toxixidad del limoneno y los usos del limoneno y del cineol

LIMONENO

• Toxicidad:

El limoneno y sus productos de oxidación son irritantes respiratorios y de la piel. La mayoría de los casos de irritación se deben a exposición industrial a largo plazo al compuesto puro, como en el desengrasado o preparación de pinturas. No hay evidencia de carcinogenicidad o genotoxicidad en seres humanos. Además, el limoneno puede ser oxidado en ambientes húmedos a carvona, que se trata de una sustancia tóxica. El d-limoneno es biodegradable, pero debido a su bajo punto de inflamación, debe ser tratado como residuo peligroso para su eliminación

• Usos:

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-En los últimos años ha adquirido una singular importancia debido a su demanda como disolvente

biodegradable.

-El limoneno se considera un agente de transferencia de calor limpio y ambientalmente inocuo con lo cual es utilizado en muchos procesos farmacéuticos y de alimentos.

-El limoneno también es utilizado como insecticida para repeler o matar hormigas, pulgones, cochinillas, moscas, ácaros, cucarachas, avispas, rosales

-Varios productos y productos intermedios pueden ser sintetizados a partir del limoneno, pero quizás el más importante es el p-cimeno (a través de la deshidrogenación catalítica del limoneno), que tiene aplicación en fragancias, polímeros (PET), industria farmacéutica y como disolvente.8

_El limoneno también ha sido explotado con resultados interesantes en química de polímeros, pero queda por ver si su quiralidad puede ser usada para inducir efectos similares en síntesis de moléculas pequeñas.

CINEOL

• TOXICIDAD:

Por inhalación en concentraciones bajas puede ser seguro, aunque existe una significante y potencial toxicidad letal, que se ha reportado consistentemente con el uso oral y que también podría ocurrir cuando se usa inhalado

• USOS:

se usa comúnmente como descongestionante y expectorante en infecciones respiratorias del tracto superior o inflamaciones, así como para varias afecciones musculoesqueléticas. El aceite se encuentra en muchos jarabes y pastillas para chupar, así como en inhaladores de vapor y ungüentos tópicos de venta libre. Los veterinarios usan el aceite de manera tópica por su indicada actividad antibacteriana. Otras aplicaciones incluyen su uso como un aromático en jabones y perfumes, como saborizante de alimentos y en bebidas y como un solvente de uso odontológico e industrial.

3. ¿El limoneno es una molécula polar o no polar?

No es polar, porque no tiene dos polaridades distintas. El anillo aromático es nopolar (como toda anillo aromático) y los ligandos que tiene (CH3), también sonno polares.La diferencia de polaridades es un factor determinante para la solubilidad. Lainfluencia de la naturaleza polar o apolar del aroma que describen procesos deabsorción selectivos donde se encontraron mayores niveles de absorción dearomas apolares como el limoneno en polímeros apolares

4. Diga si el limoneno y el cineol presentan centro quiral.Si existe marcar con un asterisco

CINEOL

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