Practica Quimica Organica

PRÁCTICA 1

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 2

IDENTIFICACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES Y FENOLES

INTRODUCCIÓN:

Los alcoholes son compuestos orgánicos cuyas moléculas contienen un grupo hidroxilo enlazado a un átomo de carbono formando un enlace covalente. Las propiedades físicas y químicas particulares de los alcoholes resultan de la presencia de este grupo funcional. Estructuralmente, los alcoholes se dividen en tres tipos: primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del grado de sustitución del carbono al cual está unido el grupo funcional.

Las propiedades químicas generales de los alcoholes, varían en su velocidad y en su mecanismo, según que el alcohol sea primario, secundario o terciario. Las que dependen del desplazamiento del hidrógeno del grupo oxhidrilo son más rápidas con los alcoholes primarios, mientras que en las que se sustituye el oxhidrilo son más fáciles con los alcoholes terciarios. Los alcoholes tienen un carácter menos ácido que el agua.

En los fenoles el grupo hidroxilo se encuentra unido a un radical arilo. Por lo tanto, la fórmula general para un fenol se escribe como Ar – OH. Los fenoles simples pueden ser líquidos o sólidos, de olor característico, poco hidrosolubles y muy solubles en solventes orgánicos. Los fenoles son más ácidos que el agua y los alcoholes, debido a la estabilidad por resonancia del ión fenóxido. El efecto de esta resonancia consiste en la distribución de la carga del anión sobre toda la molécula en lugar de estar concentrada sobre un átomo particular, así los fenoles son más ácidos que el agua y reaccionan como aromáticos.

OBJETIVOS:

Efectuar pruebas características para investigar la solubilidad y reactividad de alcoholes y fenoles.

Efectuar pruebas que permitan distinguir entre un alcohol y un fenol

Efectuar pruebas que permitan diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios

REACTIVOS:

Alcohol etílico Éter etílico HCl

Alcohol iso‐propílico Fenolftaleína NaOH

Alcohol n‐propílico FeCl3 Na2CO3

Alcohol butílico Sodio metálico H2SO4

Alcohol sec‐butílico Acetato de calcio NaHCO3

Alcohol ter‐butílico Agua destilada

Ciclohexanol ZnCl2

Fenol bromo

MATERIAL

24 tubos de ensayo

Gradilla para tubos de ensayo

Etiquetas para marcar material

7 pipetas graduadas de 10 mL

7 vasos de precipitados de 100 mL

1 espátula

PROCEDIMIENTO

Antes de realizar las pruebas, se necesitan preparar algunas soluciones de los disolventes a utilizar. Los disolventes que se emplearán en esta práctica son:

• Agua destilada

• Solución de HCl al 10% v/v

• Solución de NaOH al 10% p/v

• Solución de Na2CO3 al 10% p/v

• H2SO4 concentrado

• Éter etílico

• Solución de NaHCO3 al 10% p/v

Realizar los cálculos necesarios para preparar 100 mL de las soluciones de HCl, NaOH, Na2CO3 y NaHCO3.

PARTE I.- Solubilidad y reactividad de los alcoholes

1. Tome 1 mL de cada alcohol y 0.1 g de fenol. Coloque cada sustancia en un tubo de ensayo.

2. Agregue a cada tubo de ensayo 1 mL de disolvente y anote sus observaciones.

3. Llene la Tabla 1 con sus observaciones.

TABLA 1. Concentrado de Observaciones

Alcohol Solvente

H2O NaOH

10% HCl

10% Na2CO3

10% NaHCO3

10% H2SO4

conc. Éter etílico Observaciones

Etílico

n‐propílico

Isopropílico

Butílico

Sec‐butílico

Ter‐butílico

Ciclohexanol

fenol

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