Practica 2 Quimica Organica 3

Síntesis de 2-fenilindol

Objetivo:

Sintetiza un compuesto derivado del indol mediante la reacción de Fischer con el propósito de aplicar un método de obtención característico de este tipo de compuestos heterocíclicos.

Normas de seguridad

 Trabajar dentro de la línea de seguridad amarilla

 Obedecer los señalamientos indicados en las instalaciones

 Tener bien identificadas las líneas del gas, agua y aire.

Equipo de seguridad

 Bata

 Zapatos cerrados

 Uso de lentes de seguridad o gogles.

Material y reactivos

Material y equipo Reactivos

2 vaso de precipitados de 100 mL

2 pipetas de 2 mL

1 probeta de 25 mL

1 pipeta Pasteur

1 espátula

1 vidrio de reloj

1 parrilla de calentamiento/agitación

1 termómetro (200° C)

1 embudo Büchner

1 matraz Kitasato

1 bomba de vacío con manguera

1 papel filtro

1 piseta

1 equipo Fischer-John (punto de fusión) Acetofenona

Fenilhidrazina (C6H7N2)

Ácido acético glacial (C2H4O2)

Cloruro de zinc anhidro (ZnCl2)

Etanol (C2H5OH)

Información preliminar

1. Desarrolla el mecanismo de síntesis de Fischer para obtener 2-fenilindol.

2. Describe tres aplicaciones de síntesis de Fischer en la industria farmacéutica.

3. Desarrolla un diagrama de bloques de la parte experimental.

4. Menciona las características de toxicidad y reactividad de cada una de las sustancias que se utilizan en esta práctica.

Nota: Las características de toxicidad y reactividad las puedes encontrar en las hojas de datos de seguridad de cada una de ellas (internet).

Desarrollo

1. Adiciona en un vaso de precipitados de 100 mL, 2 mL de acetofenona, 1.8 mL de fenilhidrazina, 2 gotas de ácido acético glacial 5 g de cloruro de zinc anhidro.

2. Calienta suavemente y con agitación continua la mezcla anterior hasta llegar a 130-140° C (temperatura a la cual ocurre la ciclación) y mantén esta temperatura por 10 minutos (evita el sobrecalentamiento, no más de 180° C).

3. Deja enfriar a temperatura ambiente y posteriormente agrega 15 mL de ácido acético glacial y calienta la mezcla hasta la completa disolución del producto. Agrega 20 mL de agua para disolver el cloruro de zinc que haya quedado sin disolver.

4. Pesa el papel filtro, filtra al vacío y recristaliza el producto con etanol de 96°.

5. Determina el rendimiento de la reacción y el punto de fusión del producto. Compara el punto de fusión práctico con el teórico del 2-fenilindol.

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