Práctica De Química Orgánica Sobre La Solubilidad De Distinstos Compuestos

Sesión 1

Solubilidad

Guía de estudio.

1. Realizar una lista de los disolventes utilizados en cristalización, indicando las propiedades físicas básicas (p. eb., densidad, etc.), toxicidad y características polares.

El intervalo de temperaturas para la cristalización varían del 1o a los 100o

Clase de compuestos Disolventes

Hidrocarburos Hexano: Reacciona vigorosamente con materiales oxidantes como cloro, fluor o perclorato de magnesio

Punto de ebullición: 69o C

Punto de fusión: -95.6oC

Densidad (g/ml): 0.66 (a 20 oC)

Tolueno: como disolvente de pinturas, barnices,

hules, gomas, etil celulosa, poliestireno, polialcohol vinílico, ceras, aceites y resinas.

Materia prima de benceno, ácido benzoico, fenol, benzaldehído.

es incompatible con agentes oxidantes

Punto de ebullición: 111 oC

Punto de fusión: -95 oC

Densidad : 0.87 g/ml (a 20 oC), 0.8623 ( a 25 oC)

Ciclohexano: Es utilizado para disolver sustancias apolares como ceras, resinas naturales o sintéticas.

Punto de ebullición :80,7°C.

Punto de fusión : 6,47°C.

Densidad (20/4): 0,778

Éteres Éter: Buen disolvente de las grasas, azufre, fósforo.

Densidad: 0.7134 g/cm3

Punto de ebullición: 34,6 °C

Punto de fusión: −116,3 °C

Diclorometano:

Densidad relativa de vapor (aire=1): 2.9

Punto de ebullición: 40ºC

Punto de fusión: -95.1ºC

Cloroformo: Es ligeramente soluble en agua y con densidad mayor que ésta.

Punto de fusión: -63.5 oC

Punto de ebullición: 61.26 oC (760 mm de Hg)

Densidad: 1.498 g/ml ( a 15 oC); 1.484 (a 20 oC)

El cloroformo reacciona violentamente con:

-Acetona en medios muy básicos.

-Fluor, tetróxido de dinitrógeno, metales como aluminio, magnesio, sodio, litio y potasio,

sodio en metanol, metóxido de sodio, nitrometano, isopropilfosfina y derivados alquilados de

aluminio

diclorometano : Densidad relativa de vapor (aire=1): 2.9

Punto de ebullición: 40ºC

Punto de fusión: -95.1ºC

Compuestos carbonílicos Acetato de etilo: Se usa en

esencias artificiales de frutas, como disolvente de nitrocelulosa. Reacciona vigorosamente con ácido

clorosulfónico, dihidroaluminato de litio y clorometil furano y oleum.

Punto de ebullición: 77 oC

Punto de fusión: - 83 oC

Densidad: 0.902

Acetona: Es utilizada como disolvente de grasas, aceites, ceras, hules, plásticos, lacas y barnices. en la extracción de algunos productos vegetales y animales y como materia prima en una gran variedad de síntesis en química orgánica

Punto de ebullición: 56.5 oC

Punto de fusión: -94 oC.

Densidad: 0.788 g/ ml

Alcoholes y ácidos Etanol: Se utiliza como materia prima en

síntesis y en la preservación de especímenes fisiológicos y patológicos.

En general, es incompatible con ácidos, cloruros de ácido, agentes oxidantes y

reductores y metales alcalinos.

Punto de ebullición: 78.3 oC.

Punto de fusión: -130 oC

Densidad: 0.7893 a 20 oC.

Sales Agua: el agua es un solvente eficaz porque permite disolver iones y moléculas polares. Se disuelven bien en agua como las sales, azúcares, ácidos, álcalis, y algunos gases (como el oxígeno o el dióxido de carbono, mediante carbonación)

Punto de ebullición: 99,98 °C

Punto de fusión: 0,0 °C

Densidad: 1.000,00 kg/m³

2. Describir los siguientes conceptos:

a) fuerzas intermoleculares.

Son fuerzas que mantienen unidas a las moléculas neutras y son de dos tipos:

Interacción dipolo-dipolo que es la atracción que ejerce el extremo positivo de una molécula polar por el negativo de otra semejante (Puentes de hidrógeno).

Fuerzas de Van der Waals: Es la atracción que se ejerce entre moléculas no polares (dipolo inducido).

b) electronegatividad: La capacidad de un átomo en una molécula para atraer electrones hacia sí, está relacionado con su energía de ionización y la afinidad electrónica.

Se representa con una cantidad que nos podrá indicar si un enlace es covalente, polar, no polar o iónico.

c) Polaridad: Es una propiedad en donde dos átomos unidos por un enlace covalente comparten electrones y sus núcleos son sujetados por la misma nube electrónica; pero en la mayoría de los casos estos núcleos no compartes los electrones por igual; la nube es más densa en torno a un átomo que a otro. En consecuencia; un extremo del enlace es relativamente positivo y el otro relativamente negativo, esto se relaciona con las diferencias de electronegatividades.

3. Investigar los factores que determinan la solubilidad.

Interacciones soluto-disolvente

Fuerzas de atracción relativas entre las moléculas del soluto y el disolvente

Conocer si el compuesto es polar o no polar ya que el disolvente tiene que ser similar al soluto.

Temperatura

4. Describir el método para seleccionar el disolvente ideal para una cristalización.

Idealmente, el material debe ser insoluble a temperatura ambiente y bastante soluble a temperaturas próximas a su punto de ebullición.

Es mejor utilizar un

...